N-phenylethylmaleamic acid | 108088-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-phenylethylmaleamic acid
• 英文别名: N-Phenaethyl-maleinsaeure-monoamid；4-Oxo-4-(2-phenylethylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 108088-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00278697
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IREPTAJLMFBTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylethylmaleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (11S)-10-(hydroxymethyl)-13-phenethyl-9,10-dihydro-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯在水介质中作为Diels-Alder反应的碳催化剂

  摘要：

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201701072
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenylethylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯在水介质中作为Diels-Alder反应的碳催化剂

  摘要：

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201701072

文献信息

• Small molecule fusion inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives targeting HIV-1 gp41
  作者：Xiao-Yang He、Lu Lu、Jiayin Qiu、Peng Zou、Fei Yu、Xing-Kai Jiang、Lin Li、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.046

  日期：2013.12

  By a scaffold elongation strategy, a series of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives with a linear multi-aromatic-ring skeleton were designed, synthesized, and evaluated in HIV-1 gp41 and cellular assays. Among them, the most active compounds, 12e, 12g, and 12k with a one-carbon linker (n = 1) between the

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。
• Propenoyl hydrazides
  申请人：Powers C. James

  公开号：US20050256058A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的方面包括一种肽基丙烯酰肼组合物，其可以抑制体内或体外的蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶。
• Picciola; Rovati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 11, p. 938 - 945
  作者：Picciola、Rovati

  DOI：——

  日期：——
• Low affinity screening method
  申请人：——

  公开号：US20040082079A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A parallel high throughput screening method on a solid support is disclosed that allows the detection of low affinity binding partners, comprising the steps of:(a) providing a library of different ligands;(b) forming a binding matrix comprising the ligands on a solid support by immobilising said ligands on the support; (c) contacting a target of interest with said binding matrix; (d) parallely determining a binding value of the ligand/target interaction for each type of ligand comprised in the binding matrix; (e) selecting those ligands the binding value of which in an immobilised state towards the target exceeds a predetermined threshold; (f) evaluating the affinity of each of the ligands selected in step (e) in a non-immobilised state towards the target; (g) identifying at least one ligand of step (f) as low affinity binding ligand.
• A QUADRIPOLYMER BASED ON HOST-GUEST INTERACTION AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：SOUTHWEST PETROLEUM UNIVERSITY

  公开号：US20200332043A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention discloses a quadripolymer based on host-guest interaction and preparation process thereof. The preparation process: (1) weigh maleic anhydride and dissolve in dichloromethane, addβ-phenethylamine dropwise, stir to react for 1 to 3 hours, perform extraction filtration and washing, to obtain N-phenethylmaleamic acid; (2) Weigh mono 6-ethylenediamine β-cyclodextrin and maleic anhydride, dissolve in N, N-dimethylformamide, and place at 40° C. for reaction for 3 to 6 hours, the product is precipitated with chloroform, washed and dried under vacuum to obtain maleic anhydride modified mono 6-ethylenediamine β-cyclodextrin; (3) Add acrylamide, acrylic acid, maleic anhydride modified mono 6-ethylenediamine β-cyclodextrin, N-phenethylmaleamic acid, adjust the pH of the solution to 7; introduce nitrogen, add a photoinitiator and place to a photo-initiating device to react 3-5 hours at a temperature of 10-30° C. The quadripolymer has good temperature and salt resistance and shear resistance, and its raw materials are cheap and easily available, the reaction conditions are mild, having broad market application prospects.