D-biotinanilide | 97739-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: D-biotinanilide
• 英文别名: biotin-N-phenylamide；5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid anilide；5-((3aS)-2-Oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure-anilid；5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-phenylpentanamide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-phenylpentanamide
• CAS: 97739-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: AUPDCNYCOSUHCW-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 D-biotinanilide 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 介导的 C−H 激活用于半胱氨酸生物共轭

  摘要：

  开箱即用：据报道，利用通过 C−H 激活制备的 Pd(II) 复合物，可以实现半胱氨酸的选择性S-芳基化，从而实现高效的生物共轭策略。这些 C−H 活化复合物是使用常见的 Pd(II) 源制备的，无需手套箱。这些复合物的原位生成可实现广泛的底物范围，从而产生模型三肽的出色转化，并能够芳基化完整蛋白质上的表面半胱氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202104385
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-biotinanilide
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学应用的同位素编码马来酰亚胺亲和标签

  摘要：

  同位素编码的亲和标签 (ICAT) 是基于质谱的定量蛋白质组学的宝贵工具，特别是用于比较正常、应激和患病组织中的蛋白质（半胱氨酸残基）硫醇氧化状态。然而，在大多数商业 ICAT 中使用的碘乙酰胺亲电试剂具有较差的硫醇选择性和适度的加合物形成率，这可能导致虚假结果。因此，我们设计并合成了三种含有硫醇选择性N-烷基马来酰亚胺亲电试剂（同位素编码的马来酰亚胺亲和标签 = ICMAT）的 ICAT，并将它们评估为用于溶菌酶和肌肉蛋白质组比例分析的质谱探针。两个包含丁烯/D 8 的ICMAT 对-丁烯接头是有效的 MS 探针，但对于典型的蛋白质组学工作流程而言并不理想，因为带有这些标签的肽段通常不会与 HPLC 共流出。转换为亚苯基/ 13 C 6 -亚苯基接头解决了这个问题，同时不影响加合物形成的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00206

文献信息

• Amides and Amino Acid Derivatives of Biotin
  作者：Donald E. Wolf、John Valiant、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01153a027

  日期：1951.9
• Biotin derivatives and processes of preparing the same
  申请人：MERCK &

  公开号：US02538139A1

  公开（公告）日：1951-01-16
• US7338805B2
  申请人：——

  公开号：US7338805B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• Pd(II)‐Mediated C−H Activation for Cysteine Bioconjugation
  作者：James A. R. Tilden、Anneke T. Lubben、Shaun B. Reeksting、Gabriele Kociok‐Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/chem.202104385

  日期：2022.2.21

  Out of the box: A highly efficient bioconjugation strategy is reported utilising Pd(II) complexes prepared via C−H activation, which enable selective S-arylation of cysteine. These C−H activation complexes were prepared using common Pd(II) sources and without the need for a glovebox. A wide substrate scope is enabled by in situ generation of these complexes, which produce excellent conversions of a

  开箱即用：据报道，利用通过 C−H 激活制备的 Pd(II) 复合物，可以实现半胱氨酸的选择性S-芳基化，从而实现高效的生物共轭策略。这些 C−H 活化复合物是使用常见的 Pd(II) 源制备的，无需手套箱。这些复合物的原位生成可实现广泛的底物范围，从而产生模型三肽的出色转化，并能够芳基化完整蛋白质上的表面半胱氨酸。
• Isotope-Coded Maleimide Affinity Tags for Proteomics Applications
  作者：Adam P. Wdowiak、Marisa N. Duong、Rohan D. Joyce、Amber E. Boyatzis、Mark C. Walkey、Gareth L. Nealon、Peter G. Arthur、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00206

  日期：2021.8.18

  thiol-selective N-alkylmaleimide electrophiles (isotope-coded maleimide affinity tags = ICMATs) and assessed these as mass spectrometry probes for ratiometric analysis of lysozyme and muscle proteomes. Two ICMAT pairs containing butylene/D8-butylene linkers were effective MS probes, but not ideal for typical proteomics workflows, because peptides bearing these tags frequently did not coelute with HPLC. A switch

  同位素编码的亲和标签 (ICAT) 是基于质谱的定量蛋白质组学的宝贵工具，特别是用于比较正常、应激和患病组织中的蛋白质（半胱氨酸残基）硫醇氧化状态。然而，在大多数商业 ICAT 中使用的碘乙酰胺亲电试剂具有较差的硫醇选择性和适度的加合物形成率，这可能导致虚假结果。因此，我们设计并合成了三种含有硫醇选择性N-烷基马来酰亚胺亲电试剂（同位素编码的马来酰亚胺亲和标签 = ICMAT）的 ICAT，并将它们评估为用于溶菌酶和肌肉蛋白质组比例分析的质谱探针。两个包含丁烯/D 8 的ICMAT 对-丁烯接头是有效的 MS 探针，但对于典型的蛋白质组学工作流程而言并不理想，因为带有这些标签的肽段通常不会与 HPLC 共流出。转换为亚苯基/ 13 C 6 -亚苯基接头解决了这个问题，同时不影响加合物形成的效率。