4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide | 26165-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-aminosulfonylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole；4-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-benzenesulfonic acid amide；4-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-benzolsulfonsaeure-amid；Benzenesulfonamide, p-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-；4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 26165-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01762102
• 分子量: 250.321
• InChiKey: STHWURXTZRCILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.33h， 生成 (E)-4-(2,5-dimethyl-3-(2-(quinoxalin-2-yl)vinyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019152731A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 磺胺 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019152731A1

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。
• 酰基吡咯类小分子有机化合物及其衍生物、用 途及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104478780B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种由结构式(I)表示的酰基吡咯类小分子有机化合物或药学上可接受的盐，含有本发明化合物或其药物组合物在制备促进血管新生的药物中的用途，及其在制备促进伤口愈合、糖尿病病足及心血管疾病药物中的用途，本发明还公开了此类酰基吡咯类小分子有机化合物及其衍生物的制备方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of <i>N</i>-Carboxyphenylpyrrole Derivatives as Potent HIV Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Kun Liu、Hong Lu、Ling Hou、Zhi Qi、Cátia Teixeira、Florent Barbault、Bo-Tao Fan、Shuwen Liu、Shibo Jiang、Lan Xie

  DOI：10.1021/jm800869t

  日期：2008.12.25

  On the basis of the structures of small-molecule hits targeting the HIV-1 gp41, N-(4-carboxy-3-hydi-oxy)plieiiyl-2,5-dimethylpyl-role (2, NB-2), and N-(3-carboxy-4-chloro)phenylpyrrole (A(1), NB-64), 42 N-carboxyphenylpyrrole derivatives in two categories (A and B series) were designed and synthesized. We found that I I compounds exhibited promising anti-HIV-1 activity at micromolar level and their antiviral activity was correlated with their inhibitory activity on gp41 six-helix bundle formation, suggesting that these compounds block HIV fusion and entry by disrupting gp41 core formation. The structure-activity relationship and molecular docking analysis revealed that the carboxyl group Could interact with either Arg579 or Lys574 to form salt bridges and two methyl groups on the pyrrole ring were favorable for interaction with the residues in gp41 pocket. The most active compound, N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrrole (A(12)), partially occupied the deep hydrophobic pocket, suggesting that enlarging the molecular size of A(12) could improve its binding affinity and anti-HIV-1 activity for further development as a small-molecule HIV fusion and entry inhibitor.
• Pyrryl Derivatives of Pyridine, Quinoline and Acridine
  作者：Henry Gilman、C. G. Stuckwisch、J. F. Nobis

  DOI：10.1021/ja01206a052

  日期：1946.2
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ALPINE ANDROSCIENCES INC

  公开号：WO2019152731A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Compounds that inhibit the androgen receptor, pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds, as well as methods of treating cancer using such compounds are described.

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。