4-{[2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate | 60470-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-{[2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-acetoxybenzylidene)oxazol-5-one；2-methyl-4-(4-acetoxybenzylidene)oxazolone；2-methyl-4-(p-acetyloxybenzylidene)-5-oxazolinone；4-(4-acetoxy-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-(4-Acetoxy-benzyliden)-2-methyl-4H-oxazol-5-on；4-[(2-Methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4(5h)-ylidene)methyl]phenyl acetate；[4-[(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 60470-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: IIFDOCUPPJXLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate 在 喹啉 、 铜 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 p-(2-Acetylaminovinyl)-acetoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  DE2324584

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-{[2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthetic Approach to Fluorescent Oxazole-4-carboxylate Derivatives

  摘要：

  In our attempt to synthesize a halogenated analog of green fluorescent protein (GFP) chromophore, we discovered a simple and efficient synthetic strategy to the derivatives of oxazole-4-carboxylic acid substituted at positions 2 and 5. The method allows for introduction of different aryl substituents at the position 5, aryl or alkyl substituents at position 2 of oxazole, and gives access not only to free carboxyl at position 4, but also to a range of its amide derivatives. The advantages of the synthetic strategy presented are availability of precursors, good yields, and avoiding palladium coupling and metalation procedures. The synthesized compounds fluoresce in visible region with quantum yields up to 0.82. We believe that 5-aryl-4-carboxyoxazole is a promising core for creation of new fluorescent dyes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.706350

文献信息

• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• Brine-Stabilized 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Its Application in the Synthesis of CF₃–Substituted Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Chuan-Le Zhu、Li-Jun Yang、Shen Li、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01450

  日期：2015.7.17

  CF3CHN2 in CH3CN is realized. This method shows excellent generality, affording a wide range of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes bearing azlactone rings in good to high yields and diastereoselectivities. With the products in hand, the trifluoromethyl-substituted cyclopropane α-amino acids and relative peptide derivatives could be readily obtained.

  实现了用CF 3 CHN 2在CH 3 CN中的储备溶液对三取代的烯烃氮杂内酯进行简便的热力学环丙烷化。该方法显示出优异的通用性，可提供多种具有氮杂内酯环的三氟甲基取代的环丙烷，并具有良好或高产率和非对映选择性。手持产品，可以容易地获得三氟甲基取代的环丙烷α-氨基酸和相关的肽衍生物。
• 一种具有抗菌能力的化合物及其制备方法与 用途
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN104788473B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了通式I的3‑芳基‑6‑芳基‑7H‑噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑7‑酮类衍生物在抗菌药物中的应用：其中R1，R2分别独立的为甲基、卤素、羟基、甲氧基、乙酰基、丙酰基、甲酰苯基、苄胺基甲酰基甲氧基、4‑甲基苯胺基甲酰基甲氧基或4‑氯苯胺基甲酰基甲氧基。本发明的化合物对耐甲氧西林金黄葡萄球菌，大肠杆菌和绿脓杆菌等多种细菌具有明显的抑制作用，可用于制备抗菌药物。
• Structural requirements in chiral diphosphine-rhodium complexes. II. N.M.R. determination of E, Z-geometry in prochiral substrates used in asymmetric hydrogenation reactions: α-acetamidocinnamic acids, esters, and parent azlactones.
  作者：Robert Glaser、Menachem Twaik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78022-1

  日期：1976.4

  Using n.m.r. the configuration of the stable 4-benzylidene-2-methyl-2-oxazolin-5-one, substituted derivatives, and the corresponding acids and esters derived from the parent stable azlactones were all found to be of Z-stereochemistry.

  使用核磁共振技术，发现稳定的4-亚苄基-2-甲基-2-恶唑啉-5-酮，取代的衍生物以及衍生自母体稳定的内酯的相应酸和酯的构型均属于Z-立体化学。
• 一种D-酪氨酸的不对称合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103724217B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供一种D‑酪氨酸的不对称合成方法，包括如下步骤：首先对羟基苯甲醛和乙酰甘氨酸发生缩合反应后水解或醇解开环得到脱氢氨基酸或酯；然后利用铑催化不对称氢化后水解得到关键中间体D‑酪氨酸。本发明全过程无需复杂分离步骤，制备工艺简单，无需过层析柱，而且利用铑催化不对称氢化技术可进一步减少反应步骤，降低生产成本，非常适合工业化批量生产。