carbenicillin | 4800-94-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: carbenicillin
• 英文别名: sodium;(2S,5R,6R)-6-[[(2S)-2-carboxylato-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 4800-94-6；27025-51-0；32420-30-7；36912-57-9；83059-64-7；83113-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S*2Na
• 分子量: 422.369
• InChiKey: CNLSIVKXSBRGQP-RCLAQXAASA-L

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec.)
• 比旋光度：
  +175～+190°(D/20℃)(c=4,H2O)(calculated on the dehydrous basis)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这是一种稳定存在的白色固体，并且它可溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29411000
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 3
• 储存条件：
  常温下，应避免光照，存放在阴凉干燥处并密封保存。

制备方法与用途

羧苄西林钠

简介 羧苄西林钠是一种广谱青霉素类抗生素，对大肠埃希菌、变形杆菌属、肠杆菌属、枸橼酸菌属、沙门菌属和志贺菌属等肠杆菌科细菌，以及铜绿假单胞菌、流感嗜血杆菌、奈瑟菌属等其他革兰阴性菌具有抗菌作用。此外，它还对溶血性链球菌、肺炎链球菌以及不产青霉素酶的葡萄球菌也表现出一定的抗菌活性。

应用 羧苄西林钠能够依靠在细菌细胞膜的内层面使转肽酶失活，从而抑制细菌细胞壁的合成。其抗菌谱包括革兰氏阴性和阳性细菌及假单胞菌属等。该药物主要用于选择AMPR转化细胞，并研究青霉素敏感性转肽酶对细胞壁生物合成中的作用。

生物活性 Carbenicillin（BRL-2064）是一种半合成的青霉素抗生素，能干扰革兰氏阴性菌细胞壁的合成且具有较低毒性。

体外研究 Carbenicillin在不同浓度下显示出不同的效果：

• 125毫克/升完全抑制农杆菌的增殖。
• 250至500毫克/升增强愈伤组织鲜重增加。
• 125毫克/升引起较高的体细胞胚胎比率，并使单个愈伤组织中体细胞胚胎数量增多。
• 1克/升对成芽具有负影响，降低叶圆片移植组织的成芽频率和子叶的成芽频率。
• 0.1克/毫升刺激下，病人的白血球不会释放组胺。

体内研究 在囊性纤维化患者中，Carbenicillin（0.1克/毫升）没有表现出任何药物过敏反应。但在菊花和TOB中，其浓度增加会提高再生芽能力的生存阈值水平，并导致100%的顺从性，且植物不会发生不同形态的开花特征。

类别 有毒物质

毒性分级 低毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: > 10000 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: > 12000 毫克/公斤

可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物、硫氧化物和氧化钠烟雾。

储运特性 库房低温通风干燥。

灭火剂 水、二氧化碳、泡沫、干粉。