(R)-N-indan-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide | 217640-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-indan-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-2,3-Dihydro-1H-inden-1-yl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide；N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 217640-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: HLVSQXRHFCMSJJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-indan-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations

  摘要：

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.

  DOI：

  10.1021/ol061742l
• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 4-硝基苯磺酰胺 在 tetrakis[(R)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetate]dirhodium(II) 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(R)-N-indan-1-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for use in enantioselective synthesis

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。

  公开号：

  US07385064B1

文献信息

• Rhodium(II)-catalyzed nitrene transfer with phenyliodonium ylides
  作者：Paul Mueller、Corine Baud、Ivo Naegeli

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199808/09)11:8/9<597::aid-poc45>3.0.co;2-m

  日期：1998.8
• Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate]: a new chiral Rh(II) catalyst for enantioselective amidation of CH bonds
  作者：Minoru Yamawaki、Hideyuki Tsutsui、Shinji Kitagaki、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02432-2

  日期：2002.12

  Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], characterized by substitution of chlorine atoms for four hydrogen atoms on the phthalimido group in the parent dirhodium(II) complex has been found to be well suited for enantioselective amidation of benzylic C-H bonds with [(4-nitrophenyl)sulfonylimino]phenyliodinane. The observed enantioselectivity of up to 84% ee is the highest reported to date for dirhodium(II) complex-catalyzed C-H amidations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7385064B1
  申请人：——

  公开号：US7385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10