(R)-N-indan-1-yl-4-nitro-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 915797-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-indan-1-yl-4-nitro-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-nitro-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 915797-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: FDQHZSKMTVJXEO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  535.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-indan-1-yl-4-nitro-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用，该中间体具有式3所示的结构。其以1‑茚酮作为合成原料，经过手性助剂和硼烷的不对称还原，得到纯度高的(S)‑1‑茚醇；将(S)‑1‑茚醇与式2化合物反应，通过磺酰基保护的氨基作为光延反应的亲核试剂，较为简单的构建手性胺，操作简单；氨基用硝基磺酰基保护，避免多取代副产物产生，从而生成产率较高的雷沙吉兰中间体。该中间体可用于不对称合成雷沙吉兰。本发明解决了使用手性拆分路线收率低和副反应多，杂质多的问题。该路线总收率和产品纯度高，具有一定的市场竞争力；

  公开号：

  CN115947675A
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 tetrakis[(R)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetate]dirhodium(II) 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-indan-1-yl-4-nitro-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations

  摘要：

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.

  DOI：

  10.1021/ol061742l

文献信息

• US7385064B1
  申请人：——

  公开号：US7385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10
• Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol061742l

  日期：2006.10.1

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.
• 一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用
  申请人：博济医药科技股份有限公司

  公开号：CN115947675A

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用，该中间体具有式3所示的结构。其以1‑茚酮作为合成原料，经过手性助剂和硼烷的不对称还原，得到纯度高的(S)‑1‑茚醇；将(S)‑1‑茚醇与式2化合物反应，通过磺酰基保护的氨基作为光延反应的亲核试剂，较为简单的构建手性胺，操作简单；氨基用硝基磺酰基保护，避免多取代副产物产生，从而生成产率较高的雷沙吉兰中间体。该中间体可用于不对称合成雷沙吉兰。本发明解决了使用手性拆分路线收率低和副反应多，杂质多的问题。该路线总收率和产品纯度高，具有一定的市场竞争力；