3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene | 71827-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene
• 英文别名: 9‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑3,3,6,6‑tetramethyl‑3,4,5,6,7,9‑hexahydro‑1H‑xanthene‑1,8(2H)‑dione；9‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑3,3,6,6‑tetramethyl‑3,4,5,6,7,9‑hexahydro‑1H-xanthene‑1,8(2H)‑dione；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8-(2H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene；3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione；3,4,6,7-tetrahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione；9-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 71827-94-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• mdl: MFCD00345787
• 分子量: 410.51
• InChiKey: JTHYECGLMTTXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene 在 zinc ferrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3,4,6,7-tetrahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  醛的甲酮衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01171a014

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Graphene Oxide Incorporated Strontium Nanoparticles as a Highly Efficient and Green Acid Catalyst for One-Pot Synthesis of Tetramethyl-9-aryl-hexahydroxanthenes and 13-Aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hamid Rashidi Nodeh、Elham Zamiri Afshari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s10562-019-02675-0

  日期：2019.4.15

  applying graphene oxide/strontium as a nanocatalyst for xanthene derivatives synthesis. The key potential benefits of the present method are including high yields, short reaction time, easy workup, recyclability of catalyst and ability to tolerate a variety of functional groups which gives economical as well as ecological rewards. The nanocatalyst easily separated from the reaction mixture easily by

  合成了一种高效、廉价且可回收的氧化石墨烯/锶纳米催化剂，并将其应用于芳香醛和二甲酮/洛森的伪三组分一锅环缩合反应中，得到相应的 3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-呫吨-1,8(2H)-二酮和13-芳基-5H-二苯并[b,i]呫吨-5,7,12,14( 13H)-四酮在无溶剂条件下高产率。据我们所知，目前还没有关于将氧化石墨烯/锶用作合成呫吨衍生物的纳米催化剂的文献报道。本方法的主要潜在优势包括高产率、反应时间短、易于后处理、催化剂的可回收性以及耐受各种官能团的能力，从而带来经济和生态回报。
• A green and efficient procedure for one-pot synthesis of xanthenes and acridines using silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Somayeh Mohammadi、Habib Ollah Foroughi

  DOI：10.1007/s13738-012-0140-1

  日期：2013.4

  Silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid have been found to be an efficient heterogeneous catalyst in the synthesis of xanthene and acridine derivatives. The SBSAN-catalyzed reaction between carbonyl compound (aldehyde/ketone/ethyl orthoformate) and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) for synthesis of xanthene derivatives is performed under mild conditions with the excellent isolated yield. Also, we can apply a broad scope of carbonyl compounds and amines for efficient synthesis of various acridine derivatives in the presence of SBSAN catalyst. In these multicomponent approaches the SBSAN catalyst can be reused for several times without any treatment in its catalytic activity.

  硅硼硫酸纳米颗粒（SBSANs）作为一种固态Lewis-质子酸，已被发现是合成氧杂蒽和吖啶衍生物的高效非均相催化剂。在温和条件下，通过SBSAN催化下的羰基化合物（醛/酮/原甲酸三乙酯）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲基酮）的反应合成氧杂蒽衍生物，具有出色的分离产率。此外，我们可以在SBSAN催化剂的存在下，应用广泛的羰基化合物和胺，高效合成各种吖啶衍生物。在这些多组分方法中，SBSAN催化剂无需任何处理即可多次重复使用，其催化活性保持不变。
• Synthesis of Kaolin/Ag Nanocomposite as an Efficient and Versatile Reagent for the Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthene Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.1080/15533174.2013.776598

  日期：2014.3.16

  Kaolin/Ag nanocomposite was synthesized in a nano reactor by the calcination of the precursor at high temperature, and shown to efficiently catalyze 1,8-dioxo-octahydroxanthene synthesis via condensation of aromatic aldehydes and 5,5-dimethyl-1,3- cyclohexanedione under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高岭土/ Ag纳米复合材料是在高温下通过前驱体的高温煅烧在纳米反应器中合成的，并显示可通过芳族醛与5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮的缩合有效催化1,8-二氧-八氢氧杂蒽的合成在温和的反应条件下，收率良好。