(S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-N-propyl-naphthalen-2-ammonium (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionate | 1352917-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-N-propyl-naphthalen-2-ammonium (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate;[(2S)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-propylazanium
• CAS: 1352917-67-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃*C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 385.503
• InChiKey: JIRDMGQEXXRHDU-KEUUFYAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-N-propyl-naphthalen-2-ammonium (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 水 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 盐酸罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE RESOLUTION OF NITROGEN SUBSTITUTED (S) - 5 -ALKOXY- 2 -AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINOTÉTRALINES SUBSTITUÉS SUR L'AZOTE

  摘要：

  公开号：

  WO2011161255A4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基四氢萘盐酸盐 在 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-N-propyl-naphthalen-2-ammonium (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for the Preparation of Nitrogen Substituted Aminotetralins Derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，包括对式（II）的N-取代氨基四氢萘进行分离，其中R1、R2和R3如式（I）化合物所定义。

  公开号：

  US20130102794A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROTIGOTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA ROTIGOTINE
  申请人：FIDIA FARMACEUTICI

  公开号：WO2010035111A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A process for the preparation of Rotigotine (I) and of pharmaceutically acceptable salts thereof, which comprises the reductive amination of an amine of formula 6 with the 2-thienylacetic acid- sodium boron hydride complex and which makes use of hydrobromide 5 as an intermediate (II) The process is advantageous from the industrial point of view in that it allows to obtain Rotigotine with high enantiomeric purity starting from optically active 5,6,7,8-tetrahydro-6-(S)-N-propylamino-l-methoxy- naphthalene (2), avoiding the use of dangerous reactives, the need for difficult chromatographic separation or the formation of by-products. Furthermore, two novel crystalline forms are disclosed.

  一种制备罗地高辛（I）及其药学上可接受的盐的方法，其包括使用2-噻吩乙酸钠硼氢化物复合物对式为6的胺进行还原胺化反应，并利用羟溴酸5作为中间体（II）。该方法从工业角度来看具有优势，因为它允许从光学活性的5,6,7,8-四氢-6-（S）-N-丙基氨基-1-甲氧基-萘（2）开始获得高对映纯度的罗地高辛，避免使用危险的反应物，需要困难的色谱分离或产生副产物。此外，还公开了两种新的结晶形式。
• Process for the preparation of rotigotine
  申请人：Banfi Aldo

  公开号：US08519160B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  A process for the preparation of Rotigotine (I) and of pharmaceutically acceptable salts thereof, which comprises the reductive amination of an amine of formula 6 with the 2-thienylacetic acid-sodium boron hydride complex and which makes use of hydrobromide 5 as an intermediate (II). The process is advantageous from the industrial point of view in that it allows to obtain Rotigotine with high enantiomeric purity starting from optically active 5,6,7,8-tetrahydro-6-(S)-N-propylamino-1-methoxynaphthalene (2), avoiding the use of dangerous reactives, the need for difficult chromatographic separation or the formation of by-products. Furthermore, two novel crystalline forms are disclosed.

  一种制备Rotigotine（I）及其药学上可接受的盐的方法，其包括将6式胺与2-噻吩乙酸-硼氢化钠复合物进行还原胺化反应，并利用羟溴酸5作为中间体（II）。该工艺在工业角度上具有优势，因为它允许从光学活性的5,6,7,8-四氢-6-（S）-N-丙基氨基-1-甲氧基萘（2）开始获得高对映纯度的Rotigotine，避免使用危险反应物、需要困难的色谱分离或副产物的形成。此外，还披露了两种新的晶体形式。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITROGEN SUBSTITUTED AMINOTETRALINS DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINOTÉTRALINES SUBSTITUÉS SUR L'AZOTE
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2011161255A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines comprising resolution of N-substituted aminotetralins of formula (II), wherein R1, R2 and R3 are as defined for compound of formula (I).

  本发明提供了一种N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，包括通过分离式分辨式合成式（II）的N-取代氨基四氢萘，其中R1、R2和R3与式（I）的化合物定义相同。
• Process for the preparation of nitrogen substituted aminotetralins derivatives
  申请人：Ates Celal

  公开号：US08981121B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines comprising resolution of N-substituted aminotetralins of formula (II), wherein R1, R2 and R3 are as defined for compound of formula (I).

  本发明提供了N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，包括通过分离式解析式（II）中的N-取代氨基四氢萘来实现，其中R1、R2和R3与式（I）的化合物定义相同。
• PROCESSES FOR THE RESOLUTION OF NITROGEN SUBSTITUTED (S)-5-ALKOXY-2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2585428B1

  公开（公告）日：2017-05-10