methyl N-Boc-5-(pyridin-3-yl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1086602-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl N-Boc-5-(pyridin-3-yl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-phenyl-5-pyridin-3-ylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1086602-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: COEHEDLWSCXSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 Boc-Z-ΔPhe(β-I)-OMe 在 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到methyl N-Boc-5-(pyridin-3-yl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联式的Sonogashira 5-芳基或杂芳基吡咯-2-羧酸酯的合成新耦合/ 5-内切-掏-cyclization从β-iododehydroamino酸甲酯和末端炔烃

  摘要：

  开发了一种新的，通用的“ Pd” / CuI催化方案，用于从N -Boc-β-碘代氢氨基酸甲酯和数个末端炔烃以高产率高收率合成取代吡咯。发生这种一锅，两步法通过Sonogashira偶联，随后的5内切-挖-cyclization，这涉及到脱氢氨基酸的氮原子。在使用不同的Pd（0）和Pd（II）种类进行几次实验后，可以建立更通用的反应条件，这些条件是：在干燥DMF中使用Pd（II）催化剂，CuI和Cs 2 CO 3作为碱在70°C下。用带有给电子基团的芳基乙炔和富电子的杂芳基乙炔可获得最佳产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.105

文献信息

• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130165483A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: wherein HY, R 1 , R 2 , R 3 , R 15 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , and G 9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IB的化合物：其中HY，R1，R2，R3，R15，G5，G6，G7，G8和G9如规范中所述。这些化合物是VPS34和/或PI3K的抑制剂，因此对于治疗增殖性，炎症性或心血管疾病有用。
• New synthesis of methyl 5-aryl or heteroaryl pyrrole-2-carboxylates by a tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig-cyclization from β-iododehydroamino acid methyl esters and terminal alkynes
  作者：Maria-João R.P. Queiroz、Agathe Begouin、Goreti Pereira、Paula M.T. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.105

  日期：2008.11

  A new and versatile ‘Pd’/CuI catalyzed protocol was developed for the synthesis in good to high yields of substituted pyrroles from N-Boc-β-iododehydroamino acid methyl esters and several terminal alkynes. This one-pot, two-step procedure occurs by a Sonogashira coupling followed by a 5-endo-dig-cyclization, which involves the nitrogen atom of the dehydroamino acid. After several experiments using

  开发了一种新的，通用的“ Pd” / CuI催化方案，用于从N -Boc-β-碘代氢氨基酸甲酯和数个末端炔烃以高产率高收率合成取代吡咯。发生这种一锅，两步法通过Sonogashira偶联，随后的5内切-挖-cyclization，这涉及到脱氢氨基酸的氮原子。在使用不同的Pd（0）和Pd（II）种类进行几次实验后，可以建立更通用的反应条件，这些条件是：在干燥DMF中使用Pd（II）催化剂，CuI和Cs 2 CO 3作为碱在70°C下。用带有给电子基团的芳基乙炔和富电子的杂芳基乙炔可获得最佳产率。