3,3'-<(1,2-Ethandiyldiimino)dicrotonsaeure-diethylester> | 1695-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3'-<(1,2-Ethandiyldiimino)dicrotonsaeure-diethylester>
• 英文别名: N,N'-bis-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(2-aethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-aethylendiamin；3,3'-Aethandiyldiamino-di-crotonsaeure-diaethylester；N,N'-Bis-<1-methyl-2-aethoxycarbonyl-vinyl>-aethylendiamin；Aethylen-bis-β-amino-crotonsaeure-diaethylester；Aethylen-bis-β-aminocrotonsaeure-diaethylester；N,N'-di(1-methyl-2-carbethoxyvinyl)ethylenediamine；ethyl 3-[2-[(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]ethylamino]but-2-enoate
• CAS: 1695-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: HMXUQEJOCJENHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 、 3,3'-<(1,2-Ethandiyldiimino)dicrotonsaeure-diethylester> 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silver nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以145 mg的产率得到diethyl 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  高速振动研磨促进了包含两个或三个吡咯单元的对称骨架的合成。

  摘要：

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.190
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙二胺 在 cobalt ferrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,3'-<(1,2-Ethandiyldiimino)dicrotonsaeure-diethylester>
  参考文献：
  名称：

  可回收的纳米CoFe 2 O 4上的β-烯胺酮：一种高效的无溶剂绿色方案

  摘要：

  摘要 β-烯胺酮及其衍生物已经出现在最好的生物活性中间体中。通过在磁性可分离的钴铁氧体纳米粒子（CoFe 2 O 4 NPs）上用环状/无环的1,3-二酮处理取代的芳香族和脂肪族胺，可以实现几种β-烯酮的高收率（86-97％）。后者是在共沉淀条件下制备的。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱法，扫描电子显微镜，振动样品磁法和热重分析分析，确认了其纯度，精细的结晶度，元素分布，形态，磁性和热稳定性。因此，CoFe 2 O 4NPs是合成β-烯胺酮的优良绿色异质纳米催化剂，具有良好的可回收性，但其活性却微不足道。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3454-5

文献信息

• Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、M. Kookhazadeh

  DOI：10.1007/s11178-005-0363-z

  日期：2005.10

  Cerium(III) chloride heptahydrate CeCl3 · H2O catalyzes enamination of β-dicarbonyl compounds with primary amines in aqueous medium at room temperature to afford the corresponding β-enamino ketones with high chemoselectivity.

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。
• The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Andrey I. Sokolov、Albert G. Kornienko、Konstantin A. Lyssenko、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Godovikov、Alexander S. Peregudov、Andrey F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.087

  日期：2008.12

  A highly efficient Lewis acid-catalyzed method for the Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles with a range of substituents at N-1 and C-3 and symmetric 5,5′-dihydroxydiindoles has been developed. The amount of the catalyst (10–100 mol %) required depended on the nature of the enaminone component. It has been shown that Lewis acid plays a role in enaminone component activation through an enamine-ZnC12

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by CeCl₃·7H₂O at ­Ambient Conditions: Ionic Liquid and Solvent-Free Media
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1055/s-2004-830879

  日期：——

  Enamination of a wide various primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of cerium chloride heptahydrate in ionic liquid and solvent-free conditions as 'green' media under mild reaction conditions.

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。
• Influence of fluorine substitution on the properties of metal chelate compounds—II copper(II) chelates of tetradentate ligands
  作者：A.E. Martell、R. Linn Belford、M. Calvin

  DOI：10.1016/0022-1902(58)80127-x

  日期：1958.1

  The ultra-violet visible, and infra-red absorption spectra of four Schiff bases derived from β-diketones and their copper(II) chelates are described and discussed in relation to the structure of these molecules. Infra-red assignments are made where possible. The influence of fluorine substitution and ring size on the ultra-violet and visible spectra of the chelate compounds is discussed, and interrelationships

  描述和讨论了与这些分子的结构相关的四种β-二酮及其铜（II）螯合物席夫碱的紫外可见光谱和红外吸收光谱。在可能的情况下进行红外分配。讨论了氟取代和环大小对螯合物的紫外和可见光谱的影响，并提出了结构，稳定性和吸收光谱之间的相互关系。
• Meyer, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1534 - 1544
  作者：Meyer, Horst

  DOI：——

  日期：——