(E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1198340-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1,2-dichloroethenyl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1198340-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 342.246
• InChiKey: BLCVAOXUCKXUQA-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  炔烃定向氢芳基化和 1/N→3/C-磺酰基迁移合成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮

  摘要：

  开发了一种完全区域选择性和高度立体选择性的钯催化芳磺酰炔胺分子内氢芳基化反应生成苯并噻唑。磺酰炔胺三键上吸电子基团的存在对于反应的成功至关重要，我们的机理研究表明炔烃导向的 5-exo-dig 环化途径。该产物很容易进行光诱导重排，生成 3-氨基-1-苯并噻吩-1,1-二酮（两步后产率高达 35%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801062
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  From A³/KA² to AYA/KYA multicomponent coupling reactions with terminal ynamides as alkyne surrogates – a direct, green route to γ-amino-ynamides

  摘要：

  一种铜催化的三组分偶联反应已经开发出来，用于在温和和环保的条件下，一锅法构建γ-氨基炔酰胺。该反应涉及一个羰基衍生物、一个末端炔酰胺和一个胺。

  DOI：

  10.1039/d2gc00966h

文献信息

• A General Copper-Catalyzed Synthesis of Ynamides from 1,2-Dichloroenamides
  作者：Steven J. Mansfield、Russell C. Smith、Jonathan R. J. Yong、Olivia L. Garry、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00971

  日期：2019.4.19

  Ynamides are accessed via copper-catalyzed coupling of Grignard or organozinc nucleophiles with chloroynamides, formed in situ from 1,2-dichloroenamides. The reaction exhibits a broad substrate scope, is readily scaled, and overcomes typical limitations in ynamide synthesis such as the use of ureas, carbamates, and bulky or aromatic amide derivatives. This modular approach contrasts with previous routes

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。
• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• A robust and modular synthesis of ynamides
  作者：Steven J. Mansfield、Craig D. Campbell、Michael W. Jones、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c4cc07876d

  日期：——

  A flexible, modular ynamide synthesis is reported that uses a wide range of amides and electrophiles, including acyclic carbamates, hindered sulfonamides, and aryl amides.

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。
• Sulfenyl Ynamides in Gold Catalysis: Synthesis of Oxo‐functionalised 4‐aminoimidazolyl Fused Compounds by Intermolecular Annulation Reactions
  作者：Elsa M. Arce、Scott G. Lamont、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202000134

  日期：2020.6.15

  medicinal and agrochemical discovery programmes. Sulfenyl substituted ynamides were identified as privileged reactants affording productive gold‐catalysed annulation reactions with these and other nitrenoids. This annulation method provides selective and efficient access into geminally amino‐sulfenyl substituted nitrogen heterocycles under mild reaction conditions.

  已经设计并合成了功能化的N杂环吡啶鎓N-胺类化合物，以评估基于硝烯类化合物的环化策略在咪唑融合的氧取代框架中的重要性，该框架对医学和农业化学发现计划至关重要。亚磺酰基取代的乙酰胺被确定为特有反应物，可与这些和其他硝烯类化合物提供生产性的金催化环化反应。这种环化方法在温和的反应条件下提供了选择性和有效地进入双氨基氨基亚磺酰基取代的氮杂环的途径。