(Z)-1-chloro-4-(1,2-dichlorovinyl)benzene | 7632-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(1,2-dichlorovinyl)benzene
• 英文别名: cis-1,2-Dichlor-2-<4-chlor-phenyl>-aethylen；cis-1,2-Dichlor-2-(4-chlor-phenyl)-aethylen；1-chloro-4-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]benzene
• CAS: 7632-59-9；84553-28-6；7632-60-2
• 化学式: C₈H₅Cl₃
• 分子量: 207.487
• InChiKey: WSPVZCLOVRENHP-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-(1,2-dichlorovinyl)benzene 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 四氯化碳 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-chloro-4-(1,2-dichlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• A remarkable steric effect in palladium-catalyzed Grignard coupling: regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Akio Minato、Keizo Suzuki、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja00238a052

  日期：1987.2

  concern in transition-metal complex catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. As part of their continued studies on the palladium-phosphine complex catalyzed selective monoalkylation of organic polyhalides, they report here the first success in the regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes by Grignard or organozinc reagents in the presence of (PdCl/sub 2/(dppb))

  功能化碳链伸长一直是过渡金属配合物催化的碳-碳键形成反应的中心问题。作为他们对钯-膦配合物催化有机多卤化物选择性单烷基化的持续研究的一部分，他们在此报告了格氏试剂或有机锌试剂在 1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化方面的首次成功在 (PdCl/sub 2/(dppb)) 存在下，dppb = Ph/sub 2/P(CH/sub 2/)/sub 4/PPh/sub 2/，作为催化剂产生 1-取代 (Z )-1-氯-1-烯烃。
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。
• MONTHEARD, J. -P.;CAMPS, M.;BENZAID, A.;PASCAL, J. -L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3483-3486
  作者：MONTHEARD, J. -P.、CAMPS, M.、BENZAID, A.、PASCAL, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• MONTHEARD, J. -P.;CAMPS, M.;CHATZOPOULOS, M.;AIT, YAHIA, M. O.;GUILLUY, R+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 9, 224-225
  作者：MONTHEARD, J. -P.、CAMPS, M.、CHATZOPOULOS, M.、AIT, YAHIA, M. O.、GUILLUY, R+

  DOI：——

  日期：——