(E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1198340-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-(E)-4-(1,2-dichlorovinylamino)anisole；N-[(E)-1,2-dichloroethenyl]-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1198340-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 372.272
• InChiKey: DUWJEBDCPJEYHD-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A robust and modular synthesis of ynamides

  摘要：

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc07876d
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-N-(1,2-dichlorovinyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A robust and modular synthesis of ynamides

  摘要：

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc07876d

文献信息

• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• A robust and modular synthesis of ynamides
  作者：Steven J. Mansfield、Craig D. Campbell、Michael W. Jones、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c4cc07876d

  日期：——

  A flexible, modular ynamide synthesis is reported that uses a wide range of amides and electrophiles, including acyclic carbamates, hindered sulfonamides, and aryl amides.

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。