N-(2-aminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide | 112670-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-N′-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide；tert-butyl (2S)-2-(2-aminoethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 112670-52-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 257.333
• InChiKey: PSWLFFPNLBSRAT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称阴离子-π 催化：烯胺加成到 π-酸性表面上的硝基烯烃

  摘要：

  在这里，我们为烯胺化学的阴离子-π 催化和不对称阴离子-π 催化提供了实验证据。一侧用于形成烯胺的脯氨酸和另一侧用于硝基质子化的谷氨酸被放置以使烯胺加成到硝基烯烃上发生在 π-酸性萘二亚胺的芳族表面。随着形式上的三官能催化剂的 π 酸度增加，反应的速率和对映选择性增加。不匹配且更灵活的控制表明，刚性、精确雕刻的架构的重要性也随着 π 酸度的增加而增加。π-酸性表面边缘的立体亚砜受体的绝对构型对不对称阴离子-π催化具有深远的影响，如果完全匹配，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07382
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2-aminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰基聚苯乙烯负载的脯氨酰胺在水中对映选择性羟醛反应的催化剂

  摘要：

  已经合成了五种衍生自负载在市售磺酰基聚苯乙烯上的1，正二胺的五种新型脯氨酰胺，并将其成功地用于水中或在纯净条件下的非对映体和对映体选择性羟醛反应中。在催化剂和以AcOH为助催化剂的情况下，通过不同环己酮衍生物与芳族和杂芳族醛的反应获得了优异的dr和er。负载的有机催化剂在低负荷（5摩尔％）下工作，表现出与均相脯氨酰胺相似的性能，并且在活化后可以重复使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.093

文献信息

• l-Proline Derived Secondary Aminothiourea Organocatalyst for Synthesis of Coumarin Derived Trisubstituted Methanes: Rate Enhancement by Bifunctional Catalyst over Cooperative Catalysis
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02809-4

  日期：2019.10

  l-proline derived aminothioureas are being used as catalyst in asymmetric synthesis, their applications in multicomponent reactions are not yet reported in the literature. We report herein a l-proline derived secondary aminothiourea as a multifunctional catalyst in multicomponent reaction for synthesis of coumarin-based unsymmetrical trisubstituted methanes whose prototype has been found to be acetylcholinesterase

  尽管 l-脯氨酸衍生的氨基硫脲在不对称合成中被用作催化剂，但它们在多组分反应中的应用尚未在文献中报道。我们在此报告了一种 l-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲作为多组分反应中的多功能催化剂，用于合成基于香豆素的不对称三取代甲烷，其原型已被发现是乙酰胆碱酯酶抑制剂。该方法需要低催化剂负载 (5 mol%)、非常短的反应时间 (15-30 分钟) 才能获得出色的收率。首次观察到，与具有相似催化位点的两种协同有机催化剂相比，我们的双功能催化剂显着提高了转化率。 图文摘要-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲有机催化剂在多组分反应中：
• Direct enantioselective aldol reactions catalyzed by calix[4]arene-based l-proline derivatives in the water
  作者：Serkan Eymur、Ezgi Akceylan、Ozlem Sahin、Arzu Uyanik、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.034

  日期：2014.7

  based chiral organocatalysts derived from l-proline have been developed to catalyze direct aldol reactions between cyclohexanone and aromatic aldehydes in water. Under the optimal conditions, high yields (up to 95%), enantioselectivities (up to 90%), and moderate diastereoselectivities (up to 65:35) were obtained. Considering the catalytic inefficiency of sole proline for the aldol reaction in water

  两种新型p -叔-butylcalix [4]芳烃基衍生自手性有机催化剂升-脯氨酸已被开发以催化在水环己酮和芳香醛之间的直接羟醛缩合反应。在最佳条件下，可获得高收率（最高95％），对映选择性（最高90％）和中等非对映选择性（最高65:35）。考虑到单一脯氨酸在水中的羟醛反应的催化效率低下，这些结果清楚地显示出化合物A的杯[4]芳烃的疏水部分的巨大作用。
• Novel supported and unsupported prolinamides as organocatalysts for enantioselective cyclization of triketones
  作者：Rafael Pedrosa、José María Andrés、Rubén Manzano、César Pérez-López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.123

  日期：2013.6

  A novel prolylsulfonamide derived from ethylene diamine and its supported counterpart has been prepared and tested as enantioselective intramolecular aldol reaction of cyclic and acyclic triketones. Good to excellent yields and enantioselectivities have been obtained in water and under solvent free conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.