(+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine | 124770-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
• 英文别名: carboxylic oxetanocin A；carbocyclic oxetanocin；carboxetanocin A；cyclobut-A；(+/-)-9-((1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl)adenine；1,2-Cyclobutanedimethanol, 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-, (1S,2R,3R)-；[(1S,2R,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 124770-85-0；124819-87-0；126187-01-7；129261-92-3；130464-64-1；132294-13-4；132436-35-2；132436-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: PYJIWOQTJHPDAK-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine 在 sodium nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-[(1R,2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane-1-yl]-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclobutane derivative and process for producing same

  摘要：

  公开号：

  EP0358154B1
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of racemic and optically active cyclobut-A and simple analogues

  摘要：

  本文介绍了从廉价的马来酸酐和乙炔为起始原料快速合成外消旋和光学活性形式的强效抗病毒剂环丁-A 1a的方法；该方法还能以良好的总收率制备多种羟基和酮类似物。

  DOI：

  10.1039/c39930000589

文献信息

• Synthesis of nucleosides and their related compounds. Part XVI. Highly stereoselective synthesis of carbocyclic analogues of oxetanocin.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Hiroshi SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.288

  日期：——

  A highly stereoselective synthetic method of trans, trans-2, 3-dihydroxymethylcyclobutylamine, a versatile precursor for carbocyclic oxetanosyl-N-glycosides, from 4-hydroxymethyl-2-pyridone has been elaborated. The method is applicable to the synthesis of either a variety of the carbocyclic oxetanosyl-N-glycosides or their cis, cis-isomers with complete stereoselection.

  一种高立体选择性的合成方法已被阐述，用于从4-羟甲基-2-吡啶酮合成trans，trans-2，3-二羟甲基环丁基胺，这是一种多功能前体，可用于碳环氧烷基-N-糖苷的合成。该方法适用于合成多种碳环氧烷基-N-糖苷或其顺式、顺式异构体，且具有完全的立体选择性。
• Synthesis and antiviral activity of enantiomeric forms of cyclobutyl nucleoside analogs
  作者：Gregory S. Bisacchi、Abbe Braitman、Christopher W. Cianci、Junius M. Clark、A. Kirk Field、Moira E. Hagen、Deborah R. Hockstein、Mary F. Malley、Toomas Mitt

  DOI：10.1021/jm00108a026

  日期：1991.4

  The syntheses of the enantiomeric cyclobutyl guanine nucleoside analogues [1R-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]- and [1S-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]-2- amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one (7 and 8, respectively) and the enantiomeric cyclobutyl adenine analogues [1R-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]- and [1S-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]-6-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl) cyclobutyl]purine (9 and 10

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型
• Stereoselective Route to Oxetanocin Carbocyclic Analogues Based on a [2 + 2] Photocycloaddition to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone
  作者：Albert Rustullet、Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol0710616

  日期：2007.7.1

  The synthesis of the trisubstituted cyclobutane 7, which is a suitable precursor for the preparation of oxetanocin carbocyclic analogues, is described. The key step involves a regio- and diastereoselective [2 + 2] photochemical reaction of ketene diethyl acetal with (S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 3. As an application of this methodology, (-)-cyclobut-A has been prepared from the intermediate

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。
• Synthesis and Hybridization Property of Oligonucleotides Containing Carbocyclic Oxetanocins
  作者：Shinobu Honzawa、Satoshi Ohwada、Yoshihiro Morishita、Kanae Sato、Nobuya Katagiri、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00162-9

  日期：2000.4

  Oligonucleotides containing enantiomeric carbocyclic oxetanocins possessing adenine, thymine, guanine and cytosine were synthesized from an optically active cyclobutane derivative. Their hybridization properties with the complementary oligonucleotides were studied using melting point method, CD spectroscopy, and mixing curve method (Job plots). The artificial nucleotides possessing adenine, guanine

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。
• Enantio- and diastereo-selective synthesis of carbocyclic oxetanocin analogues
  作者：Yuh-Ichiro Ichikawa、Aya Narita、Akira Shiozawa、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1039/c39890001919

  日期：——

  Carbocyclic oxetanocin-A (COXT-A)(2a) and -G (COXT-G)(2b) were synthesized enantio- and diastereo-selectively; these compounds exhibited potent antiviral activities.

  对映体和非对映体选择性合成了碳氧杂环丁烷素-A（COXT-A）（2a）和-G（COXT-G）（2b）；这些化合物表现出有效的抗病毒活性。