1-allyl-3-[2-(3-allylthioureido)ethyl]thiourea | 36116-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: 1-allyl-3-[2-(3-allylthioureido)ethyl]thiourea
• 英文别名: Thiourea, N,N''-1,2-ethanediylbis(N'-2-propenyl-；1-prop-2-enyl-3-[2-(prop-2-enylcarbamothioylamino)ethyl]thiourea
• CAS: 36116-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄S₂
• 分子量: 258.412
• InChiKey: DZNRNWRYYIFSSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  364.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-[2-(3-allylthioureido)ethyl]thiourea 在 四氰基乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(allylimino)-1,3,6-thiadiazepane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  乙烯四甲腈和对称二硫代双脲以及硫脲基乙基硫脲衍生物的杂环化

  摘要：

  摘要 N,N'-二取代肼碳硫酰胺6a-c和取代硫脲基乙硫脲12a-c在乙酸乙酯或氯苯中与乙烯四甲腈(TCNE)反应生成吡唑7、8衍生物；噻二唑 10、11 噻二氮杂 9、噻二氮杂 13、咪唑烷 14 和二氮杂 15。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0807
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 天然芥菜籽油 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-3-[2-(3-allylthioureido)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  对称二硫代双脲和硫脲基乙基硫脲衍生物的热解

  摘要：

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188

  DOI：

  10.1002/hc.10188

文献信息

• 架橋助剤及びそれを含む熱架橋用樹脂組成物並びにそれから得られる成形体
  申请人：日本テルペン化学株式会社

  公开号：JP2021004222A

  公开（公告）日：2021-01-14

  【課題】良好な伸度特性及び引裂強度を発現し、加硫促進剤かつ共架橋剤として併用可能な架橋助剤及びそれを含む熱架橋用樹脂組成物並びにそれから得られる成形体を提供することを課題とする。【解決手段】一般式（１）： （式中、Ｒ１はアルキレン等、Ｒ２はアルキレン等、Ｒ３は水素等、ｎは０〜４の整数を表す。）で表されるアリルチオウレア化合物を含む架橋助剤により、上記課題を解決する。【選択図】なし

  【课题】提供具有良好伸度特性和撕裂强度的热固性树脂组合物，该组合物包含可作为硫化促进剂和共交联剂使用的交联助剂，以及由该组合物制得的成型体。【解决方法】通过包含一般式（1）：（式中，R1表示烷基等，R2表示烷基等，R3表示氢等，n表示0至4的整数。）所表示的烯丙基硫脲化合物作为交联助剂，解决上述课题。【选择图】无。
• Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from <i>N,N,N</i>″-(1,<i>ω</i>-alkanediyl)bis(<i>N</i>″-organylthiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M.A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/znb-2014-0226

  日期：2015.4.1

  A new series of (2Z,2′E)-dimethyl 2,2′-[(2Z,2′Z)-3,3′-(alkanediyl)bis(4-oxo-2-iminothiozolidin-3-yl-5-ylidene)]acetates has been synthesized by the reaction of N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N′-organylthiourea) derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. The structures were established by spectroscopic data, elemental analyses, and single crystal X-ray crystallography. A rationale for the formation of the products is presented.

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

• Reactivity of<i>N</i>,<i>N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis-[<i>N</i>′-organylthiourea] Derivatives Towards Isatylidene Malononitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2524

  日期：2016.11

  2‐thioxoimidazolidine‐1‐carbothioamides, and 2‐thioxotetrahydropyrimidine‐1(2H)‐carbothioamides were synthesized via conventional thermal or microwave‐assisted reaction of isatylidene malononitrile with N,N″‐1,ω‐alkanediyl‐bis‐[N′‐organylthiourea] derivatives. Rationale for these conversations involving the nucleophilic addition on the dicyanomethylene carbon atom and intramolecular heterocyclization of the title

  （Ž）-2-（2- Oxoindolin -3-亚基）-2-（取代的氨基）乙腈，2-硫代咪唑烷-1- carbothioamides和2- thioxotetrahydropyrimidine-1（2 ħ）-carbothioamides分别经由传统的热的或合成的异亚丙基丙二腈与N，N '' -1，ω-烷二基双-[[ N'-有机基硫脲]衍生物的微波辅助反应。这些对话的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成和标题化合物的分子内杂环化。X射线分析已确定了（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苯氨基）乙腈的结构。
• 1,3,4-Thiadiazole, 1,3,4-thiadiazine, 1,3,6-thiadiazepane and quinoxaline derivatives from symmetrical hydrazine-1,2-dicarbothioamide as well as N, N″-ethane-1,2-diylbis(thiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1002/jhet.5570430232

  日期：2006.3

  Reactions of N,N′-disubstituted hydrazine-1,2-carbothioamides 8a-c and substituted N,N″-ethane-1,2-diylbis(thioureas) 9a-c with 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil, 10a) and 2,3,5,6-tetrabromo-1,4-benzoquinone (bromanil, 10b) to form N,N′-disubstituted 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamines 11a-c, substituted 3-amino-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzothiadiazine-5,8-diones 12a-c, 2,3,7,8-

  N，N′-二取代肼-1,2-碳硫酰胺8a-c和取代的N，N''-乙烷-1,2-二基双（硫脲）9a-c与2,3,5,6-四氯-1的反应，4-苯醌（氯腈，10a）和2,3,5,6-四溴-1,4-苯醌（溴，10b）形成N，N'-二取代的1,3,4-噻二唑-2,5-二胺11a-c，取代的3-氨基-6,7-二氯-2,3-二氢-1 H -4,2,1-苯并噻二嗪-5,8-二酮12a-c，2,3,7,8-取代的5,6,8-三卤代-7-氧代-3,7-二氢喹喔啉-2 H-碳硫代酰胺14a-c，15a-c和7-取代的亚氨基四卤代蒽1,4,6,9-四元酮13a，b -1,3,6-噻二氮-2-硫酮报告了16a-c。
• Synthesis of bis-thiohydantoin derivatives as an antiproliferative agents targeting EGFR inhibitory pathway
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Mohamed Ramadan、Nasr K. Mohamed、Bahaa G. M. Youssif、Hesham A. M. Gomaa、Stefan Bräse、Martin Nieger、Amal S. Abd El-Aal

  DOI：10.1007/s11030-023-10653-3

  日期：——

  found as the most potent antiproliferative, had the highest inhibitory effect on EGFR with an IC50 value of 90 nM, compared to erlotinib’s IC50 value of 70 nM. The second and third-most active compounds were 4e (R = phenyl, n = 3) and 4d (R = ethyl, n = 3) and with IC50 values of 107 nM and 128 nM. These findings imply that the compounds tested had a significant antiproliferative effect as well as the

  ( R )/( S )-3-取代-1-[2-(5)-3-取代-4-苄基-5-氧代-4-苯基-2-硫代亚胺-偶氮烷-1-基的两个对映体]乙基/丙基-5-苄基-5-苯基-2-硫代咪唑啉-4-酮是在N , N" -1,ω-烷二基双[ N'-有机硫脲]衍生物与2,3-二苯基环丙烯酮之间的非对映选择性反应过程中形成的在回流乙醇中。分离的化合物的结构通过NMR、IR、质谱和元素分析得到证实。此外，单晶X射线结构分析也被用来阐明分离化合物的结构。还讨论了描述反应的机理。与作为参考的厄洛替尼的IC 50值为70 nM相比，测试的化合物显示出EGFR抑制活性，IC 50值范围为90至178 nM。化合物4c （R = 烯丙基，n = 3）被发现是最有效的抗增殖剂，对 EGFR 具有最高的抑制作用，IC 50值为 90 nM，而厄洛替尼的 IC 50值为 70 nM。第二和第三最活跃的化合物是4e （R = 苯基，n