4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide | 72984-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide；(R)-N-(1-phenylethyl)tosylamide；4-methyl-N-(1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 72984-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: LNYSGUPQTHXQMJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 5-(2-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化磺酰胺连续脱磺酰化和脱烷基化制备伯胺和仲胺

  摘要：

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300843
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-N-tosylethanimine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S,S',R,R')-tangphos 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺胺类化合物的高对映选择性，Pd-TangPhos催化氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600263

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Asymmetric transfer hydrogenation reactions of <i>N</i>-sulfonylimines by using alcohols as hydrogen sources
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c8cc01284a

  日期：——

  A palladium/zinc co-catalytic system was established and successfully utilized in the asymmetric transfer hydrogenation reactions of N-sulfonylimines with alcohols as hydrogen sources. Simple alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohols are all variable hydrogen sources that can reduce various N-sulfonylimines to the corresponding chiral amines with high optical purities in presence of this

  建立了钯/锌共催化体系，并成功地用于N-磺酰亚胺类化合物与醇作为氢源的不对称转移加氢反应中。简单的醇（例如甲醇，乙醇和苄醇）都是可变的氢源，在这种助催化系统的存在下，它们可以将各种N-磺酰亚胺类化合物还原为具有高光学纯度的相应手性胺。初步的机理研究表明，该反应可能是由钯氢化物中间体引发的。