1,2-Dichlor-1-(4-chlor-phenylmercapto)-ethylen | 88388-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-Dichlor-1-(4-chlor-phenylmercapto)-ethylen
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(1,2-dichloroethenyl)sulfanyl]benzene；1-chloro-4-(1,2-dichloroethenylsulfanyl)benzene
• CAS: 88388-88-9
• 化学式: C₈H₅Cl₃S
• 分子量: 239.553
• InChiKey: IBXSMUVTZNCSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dichlor-1-(4-chlor-phenylmercapto)-ethylen 在 正丁基锂 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基2-(4-氯苯基)巯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 4-氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-Dichlor-1-(4-chlor-phenylmercapto)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thioalkynes with diarylketenes via [3+2]-annulation versus benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts

  摘要：

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03613d

文献信息

• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1635 - 1640
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 1, p. 20 - 25
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Oxidation of Thioalkynes To Form Phenylthio Ketene Derivatives via a Noncarbene Route
  作者：Pankaj Sharma、Rahulkumar Rajmani Singh、Sovan Sundar Giri、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01768

  日期：2019.7.19

  Gold-catalyzed oxidations of thioalkynes with 8-methylquinoline oxides afford 2-phenylthioketenes that can be trapped efficiently with alcohols. The synthetic utility is manifested by terminal and internal thioalkynes over a wide scope, bearing esters, ketones, alkyl, and oxime substituents. Our density functional theory calculations suggest that gold-catalyzed oxidations of terminal and internal thioalkynes

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。
• Reactions of thioalkynes with diarylketenes <i>via</i> [3+2]-annulation <i>versus</i> benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts
  作者：Sayaji Arjun More、Vikas Ashokrao Sadaphal、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc03613d

  日期：——

  Two catalytic annulations of non-symmetric diarylketenes with thioalkynes are described using gold and phosphine catalysts respectively.

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。