1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-diol | 312743-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1,1,4,4-tetra(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-diol；Tetrakis(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-diol
• CAS: 312743-61-6
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆
• mdl: MFCD00309875
• 分子量: 510.587
• InChiKey: QFUCKNVQLUGKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-diol 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-triene
  参考文献：
  名称：

  四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四氢呋喃具有增强的稳定性和高荧光发射

  摘要：

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703903
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以43%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四氢呋喃具有增强的稳定性和高荧光发射

  摘要：

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703903

文献信息

• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Pinacol Rearrangement Enabled by Chiral Ion Pairing
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609911

  日期：2016.12.5

  An enantioselective pinacol rearrangement of functionalized (E)‐2‐butene‐1,4‐diols was developed. In the presence of a catalytic amount of a chiral BINOL‐derived N‐triflyl phosphoramide, these 1,4‐diols rearranged to β,γ‐unsaturated ketones in excellent yields and enantioselectivities. The formation of a chiral ion pair between the intermediary allylic cation and the chiral phosphoramide anion was

  开发了功能化（E）-2-丁烯-1,4-二醇的对映选择性频哪醇重排。在催化量的手性BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺的存在下，这些1,4-二醇以优异的收率和对映选择性重排为β，γ-不饱和酮。假定在中间烯丙基阳离子和手性磷酰胺阴离子之间形成手性离子对是造成高效手性转移的原因。这些手性结构单元进一步转化为对映体富集的多取代的四氢呋喃和四氢萘衍生物。
• Acid-Catalyzed Domino Reactions of Tetraarylbut-2-yne-1,4-diols. Synthesis of Conjugated Indenes and Inden-2-ones
  作者：Céu M. Sousa、Jerome Berthet、Stephanie Delbaere、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1021/jo500907z

  日期：2014.6.20

  The reaction of tetraarylbut-2-yne-1,4-diols with electron-rich aromatic compounds at room temperature, under p-TsOH catalysis, affords substituted polycyclic aromatic indene derivatives through a domino reaction involving the formation of a cationic allenylium intermediate. This species can undergo a series of competitive intramolecular cascade reactions, leading to a conjugated inden-2-one. This

  在对-TsOH催化下，四芳基丁-2-炔-1,4-二醇与富电子芳族化合物在室温下反应，通过涉及形成阳离子烯基鎓中间体的多米诺反应得到取代的多环芳族茚衍生物。该物种可能经历一系列竞争性分子内级联反应，从而导致共轭的茚满-2-一。这种简单的方法可以从芳族酮中分两步高效合成取代的茚和茚-2-酮。
• Synthesis of 1-Vinylidene-naphthofurans: A Thermally Reversible Photochromic System That Colors Only When Adsorbed on Silica Gel
  作者：Céu M. Sousa、Jerome Berthet、Stephanie Delbaere、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1021/jo400710r

  日期：2013.7.19

  A set of new 1-vinylidene-1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]furans were unexpectedly obtained in the reaction of 2-naphthol with readily available 1,1,4,4-tetraarylbut-2-yne-1,4-diols. Surprisingly, when adsorbed in silica gel, these compounds exhibit photochromism at room temperature, whereas not in solution and in the solid state. UV or sunlight irradiation leads, in a few seconds, to the formation of intense pink/violet to green colors that bleach completely in a few minutes in the dark. These new compounds also exhibit reversible acidochromic properties in solution: addition of TFA leads to the opening of the furan ring and addition of a proton to the allene function, leading to a conjugated and violet tertiary carbocation that returned immediately to the uncolored allenic structure upon addition of a weak base.
• A Four-Step Synthesis of Substituted 5,11-Dicyano-6,12-diaryltetracenes with Enhanced Stability and High Fluorescence Emission
  作者：Nicolas Kerisit、Przemyslaw Gawel、Brian Levandowski、Yun-Fang Yang、Víctor García-López、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Kendall N. Houk、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201703903

  日期：2018.1.2

  A four‐step synthesis of substituted 5,11‐dicyano‐6,12‐diaryltetracenes was developed, starting from readily available para‐substituted benzophenones. The key step of this straightforward route is the complex cascade reaction between tetraaryl[3]cumulenes and tetracyanoethene (TCNE) resulting in 5,5,11,11‐tetracyano‐5,11‐dihydrotetracenes. The mechanism of this transformation was reinvestigated by

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。