8-cyclopropyl-3-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-7,8-dihydro-3H-[1,3]oxazino[6,5-g][1,2,3]benzotriazine-4,9-dione | 1038984-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-cyclopropyl-3-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-7,8-dihydro-3H-[1,3]oxazino[6,5-g][1,2,3]benzotriazine-4,9-dione
• 英文别名: S 47445；CX1632；Tulrampator；8-cyclopropyl-3-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-7H-[1,3]oxazino[6,5-g][1,2,3]benzotriazine-4,9-dione
• CAS: 1038984-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₄O₃
• 分子量: 380.378
• InChiKey: JHCFQXNWYDLBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:21.67(最大浓度 mg/mL);56.97(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Tulrampator（CX-1632）是一种口服生物可利用的AMPA受体正变构调节剂，具有抗抑郁作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 8-cyclopropyl-3-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-7,8-dihydro-3H-[1,3]oxazino[6,5-g][1,2,3]benzotriazine-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  基于可伸缩的区域选择性双酰胺化反应的大规模合成安帕金型活性药物成分

  摘要：

  这项工作描述了在临床试验中安帕金型活性药物成分的工艺开发和生产。优化了区域选择性CDI介导的酰胺化工艺，以使两种独特的胺与对苯二甲酸底物进行后续偶联。讨论了合成路线的选择，关键的放大问题，安全量热法以及多公斤生产所有步骤的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00241

文献信息

• AMPA receptor potentiators
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE CARDIFF CONSULTANTS LIMITED

  公开号：US11186567B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The invention provides compounds of the formula (I): wherein R1 and R2 are defined in the specification, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds potentiate AMPA receptor function and are expected to be useful in the treatment of central nervous system disorders, for example in the treatment of depressive disorders, mood disorders and cognitive dysfunction associated with neuropsychiatric disorders such as schizophrenia.

  本发明提供了式(I)化合物：其中R1和R2在说明书中定义，以及包含该化合物的药物组合物和用作药物的化合物。这些化合物可增强 AMPA 受体的功能，有望用于治疗中枢神经系统疾病，例如治疗抑郁障碍、情绪障碍和与神经精神疾病（如精神分裂症）相关的认知功能障碍。
• Compounds that modulates AMPA receptor function
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：US11298345B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  The invention provides compounds of the formula (I): (I) wherein A1, A2, R2, R4, B1, B2, X, X1, n, a and b are as defined are defined in the specification, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds potentiate AMPA receptor function and are expected to be useful in the treatment of central nervous system disorders, for example in the treatment of depressive disorders, mood disorders and cognitive dysfunction associated with neuropsychiatric disorders such as schizophrenia.

  本发明提供了式 (I) 的化合物：(I)其中A1、A2、R2、R4、B1、B2、X、X1、n、a和b如说明书中所定义，以及包含该化合物的药物组合物和用作药物的化合物。本发明化合物可增强AMPA受体功能，有望用于治疗中枢神经系统疾病，例如治疗抑郁障碍、情绪障碍和与神经精神疾病（如精神分裂症）相关的认知功能障碍。
• WO2008/85506
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008085506A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-SUBSTITUTED-Ý1,2,3¨-BENZOTRIAZINONE COMPOUND FOR ENHANCING GLUTAMATERGIC SYNAPTIC RESPONSES
  申请人：CORTEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2144506A1

  公开（公告）日：2010-01-20