2-bromo-5-nitroterephthalic acid | 152510-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-nitroterephthalic acid
• 英文别名: 2-bromo-5-nitro-terephthalic acid；2-Brom-5-nitro-terephthalsaeure
• CAS: 152510-47-9
• 化学式: C₈H₄BrNO₆
• 分子量: 290.027
• InChiKey: ANWKXNJYDWQRGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-nitroterephthalic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 8-cyclopropyl-3-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-7,8-dihydro-3H-[1,3]oxazino[6,5-g][1,2,3]benzotriazine-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  基于可伸缩的区域选择性双酰胺化反应的大规模合成安帕金型活性药物成分

  摘要：

  这项工作描述了在临床试验中安帕金型活性药物成分的工艺开发和生产。优化了区域选择性CDI介导的酰胺化工艺，以使两种独特的胺与对苯二甲酸底物进行后续偶联。讨论了合成路线的选择，关键的放大问题，安全量热法以及多公斤生产所有步骤的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00241
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-5-nitroterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  基于可伸缩的区域选择性双酰胺化反应的大规模合成安帕金型活性药物成分

  摘要：

  这项工作描述了在临床试验中安帕金型活性药物成分的工艺开发和生产。优化了区域选择性CDI介导的酰胺化工艺，以使两种独特的胺与对苯二甲酸底物进行后续偶联。讨论了合成路线的选择，关键的放大问题，安全量热法以及多公斤生产所有步骤的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00241

文献信息

• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010059549A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention described herein relates to certain 2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-7- quinazolinecarboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些公式（I）的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，对于治疗受益于抑制该酶的疾病是有用的，贫血就是一个例子。
• Lyotropic liquid crystalline polyesters: synthesis of polyesters and copolyesters based on poly(sulfo-p-phenylene nitroterephthalate)
  作者：David T.b. Hannah、David C. Sherrington

  DOI：10.1039/a703180g

  日期：——

  The syntheses of the polyesters poly(sulfo-p-phenylene methoxyterephthalate) (4), poly(sulfo-p-phenylene 2-methoxy-5-nitroterephthalate) (5) and poly(sulfo-p-phenylene 2-bromo-5-nitroterephthalate) (6), and the random copolyesters poly([sulfo-p-phenylene nitroterephthalate]x-co-[sulfo-p-phenylene terephthalate]) (7a–c), poly([sulfo-p-phenylene nitroterephthalate]y-co-[sulfo-p-phenylene bromoterephthalate]) (8a–c) and poly([sulfo-p-phenylene nitroterephthalate]z-co-[sulfo-p-phenylene nitro-isophthalate]) (9a–f) are reported. It was found that, of the three new homopolyesters prepared, 5 showed lyotropic behaviour in 1:1 DMSO–H2O, DMSO and DMF (DMSO=dimethyl sulfoxide; DMF=dimethylformamide). The copolymers were prepared in various monomer compositions in an effort to establish the effect of either (a) diluting the mesogenic character of a known liquid crystalline polyester by reducing the nitro ratio of the substituents, or (b) disrupting the main-chain linearity of the ester back-bone by the introduction of meta-arranged isophthalate units. It was found that the original polyester could incorporate up to 50% bromo- or un-substituted terephthalate units and retain the ability to form lyotropic solutions. In the case of the accommodation of nitroisophthalate units, only 9% could be tolerated. Poly(sulfo-p-phenylene nitroterephthalamide) (10) has also been synthesised and shown to form a lyotropic liquid crystalline phase in DMSO and aqueous DMSO.

  聚酯聚(磺基对苯二甲酸对苯二甲酯)(4)、聚(2-甲氧基-5-硝基对苯二甲酸对苯二甲酯)(5)和聚(2-溴-5-硝基对苯二甲酸对苯二甲酯)(6)以及无规共聚物聚([磺基对苯二甲酸对苯二甲酯]x-co-[磺基对苯二甲酸对苯二甲酯])(7a-c)的合成、8a-c) 和 poly([sulfo-phenylene nitroterephthalate]z-co-[sulfo-phenylene nitro-isophthalate]) (9a-f)。研究发现，在制备的三种新型均聚物中，有 5 种在 1:1 DMSO-H2O、DMSO 和 DMF（DMSO=二甲亚砜；DMF=二甲基甲酰胺）中表现出溶解性。共聚物是以不同的单体成分制备的，目的是确定以下两种方法的效果：(a) 通过降低取代基的硝基比例来稀释已知液晶聚酯的介原特性；或 (b) 通过引入元排列的间苯二甲酸单元来破坏酯骨的主链线性。研究发现，原始聚酯可以加入多达 50% 的溴代或未取代对苯二甲酸酯单元，并保持形成溶解性溶液的能力。在容纳硝基间苯二甲酸单元的情况下，只能容纳 9%。此外，还合成了聚对苯二甲酰亚砜硝基对苯二甲酰胺（10），并证明可在二甲基亚砜和二甲基亚砜水溶液中形成具有溶解性的液晶相。
• NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Ahmed Shaheen

  公开号：US20130261130A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to acylamino-phthalic acid amides and related compounds of formula (I) wherein A is —CON—R 3 R 4 , —NR 5 COR 6 , —NHR 7 , —OR 8 , —SR 9 , —CH 2 NR 10 R 11 , —(CH2)2-R 12 , —CH═CH—R 12 , —C≡C—R 12 , optionally substituted phenyl, optionally substituted thiophenyl, or optionally substituted 1,2,3-triazol-4-yl, W is hydrogen, hydroxy or carboxymethoxy, Y is carboxy, methoxycarbonyl or 2H-tetrazol-5-yl, and the various substituents R have the meanings indicated in the description. These compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of skeletal muscle atrophy, schizophrenia and Alzheimer's disease, and as cognitive enhancers.

  本发明涉及式（I）的酰胺基苯甲酸和相关化合物，其中A为—CON—R3R4，—NR5COR6，—NHR7，—OR8，—SR9，—CH2NR10R11，—（CH2）2-R12，—CH═CH—R12，—C≡C—R12，可选取代苯基，可选取代噻吩基，或可选取代1，2，3-三唑-4-基；W为氢、羟基或羧甲氧基；Y为羧基、甲氧羰基或2H-四唑-5-基；各取代基R的含义如说明中所示。这些化合物可用于治疗和/或预防骨骼肌萎缩、精神分裂症和阿尔茨海默病，并作为认知增强剂。
• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Gotchev Dimitar B.

  公开号：US20100298324A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention described herein relates to certain 4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinazolinecarboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及一些公式（I）所示的4-氧代-2-硫代-1，2，3，4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是其中的一个例子。
• 一种含喹唑啉二酮的化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东先达农化股份有限公司

  公开号：CN117024359A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明涉及农药新化合物技术领域，公开了一种含喹唑啉二酮的化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的含有喹唑啉二酮结构的化合物具有优异的除草活性，对水稻、小麦等大宗作物以及一些重要的经济作物中的杂草，特别是抗性杂草具有优异的除草活性，并且对非靶标作物具有良好的安全性。#imgabs0#