benzoic-2,6-d₂ acid | 57193-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic-2,6-d₂ acid
• 英文别名: Benzoesaeure-2,6-d(2)；2,6-Dideuteriobenzoic acid
• CAS: 57193-24-5
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 124.108
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-KFRNQKGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122.0 °C
• 沸点：
  249.251±9.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic-2,6-d₂ acid 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的[4 + 2]自环化

  摘要：

  已经开发出有效的铑（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的自环化。该反应具有简单的系统和良好的反应性以及完全的区域选择性。该协议提供了易于获得的氨基结合的二氢异喹啉酮，事实证明该二氢异喹啉酮是一种通用的合成合成子。动力学同位素效应实验表明，C–H激活是限速步骤，竞争研究表明，环空显示出很强的自我识别模式。此外，分离并建立了一个七元的rhodocycle物种，并将其作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02872
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 重水 、 无水氯化铑(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到benzoic-2,6-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸甲酯的苯氧化物/氧杂环丁烷衍生物的酶催化合成和反应。

  摘要：

  一系列十二种苯甲酸酯被木材腐烂真菌的桑黄属物种代谢，产生相应的苯甲醇衍生物和八种水杨酸酯。从苯甲酸甲酯中分离出稳定的氧杂环丁烷代谢物，与在烷基苯甲酸烷基酯的酶催化邻羟基化反应形成水杨酸酯的过程中碳甲氧基团的迁移和保留（NIH转变）的证据相一致。最初的芳烃环氧化步骤。通过分离2-（三氟甲基）苯甲酸甲酯的显着稳定的，光学活性的，取代的苯氧化物代谢物，证实了该机理，该产物缓慢转化为外消旋形式。发现氧化芳烃与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3发生环加成反应，5-二酮产生结晶的环加合物，其结构和外消旋性质是通过X射线晶体学确定的。还发现该代谢物经历了一些新颖的苯氧化物反应，包括环氧化以生成抗二环氧化合物，碱催化的水解以形成反式二氢二醇，以及酸催化的芳构化通过碳氢甲氧基的NIH转移产生水杨酸酯衍生物。 。

  DOI：

  10.1039/b718375e

文献信息

• [EN] DEUTERATED MECLIZINE<br/>[FR] MÉCLIZINE DEUTÉRÉE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017015474A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  This invention relates to deuterated forms of meclizine, and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering meclizine and other Constitutive Androstane Receptor agonists or FGFR3 antagonists.

  本发明涉及地克酸咪的氘代形式，以及药用可接受的盐或水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及使用该组合物在治疗通过施用地克酸咪和其他组成型雄烷受体激动剂或FGFR3拮抗剂有益的疾病和条件的方法。
• Divergent Synthesis of Isoquinolone and Isocoumarin Derivatives by the Annulation of Benzoic Acid with <i>N</i>-Vinyl Amide
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Qianggen Li、Ke Xu、Juan Tang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03638

  日期：2019.12.6

  A simple and efficient method for the synthesis of isoquinolone and isocoumarin derivatives is reported. The method for the first time provides a one-step divergent synthesis of important isoquinolone and isocoumarin skeletons from benzoic acid by switching the coupling partners. In addition, a reliable mechanism has been proposed on the basis of experimental investigations, including kinetic isotope

  报道了一种简单有效的合成异喹诺酮和异香豆素衍生物的方法。该方法首次通过切换偶联伙伴，从苯甲酸一步一步地合成了重要的异喹诺酮和异香豆素骨架。此外，在实验研究的基础上，提出了一种可靠的机制，包括动力学同位素效应实验，13C标记实验，时间跟踪实验和竞争实验，以及DFT计算研究。
• Carboxyl-Directed Conjugate Addition of C−H Bonds to <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated Ketones in Air and Water
  作者：Wen-Jing Han、Fan Pu、Chao-Jun Li、Zhong-Wen Liu、Juan Fan、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701468

  日期：2018.4.3

  removable carboxyl group was developed as an effective protocol to synthesize ortho‐alkylated benzoic acids in a greener manner. Without any additives, satisfactory to excellent yields of the targeted products were achieved in neat water, and the process characterizes in mild reaction conditions (in air and water), simple operations, and broad substrate scope. Noteworthy features of this method include

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Directing-Group-Controlled Ring-Opening Addition and Hydroarylation of Oxa/azabenzonorbornadienes with Arenes via C–H Activation
  作者：Keyang Zhang、Ruhima Khan、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Yang Gao、Yongyun Zhou、Kangkui Li、Youxian Tian、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00765

  日期：2020.5.1

  rhodium-catalyzed addition reaction of oxa/azabicylic alkenes with aromatic ketones and benzoic acids has been developed. The ketones and benzoic acids afforded different addition products when reacted with oxa/azabicyclic alkenes. The reaction between ketones and azabenzonorbornadienes furnished the ring-opening addition products. The reaction between benzoic acids and aza/oxabicyclic alkenes proceeded in

  已开发出一种有效的方法来指导基团控制的铑催化的氧杂/氮杂双环烯烃与芳族酮和苯甲酸的加成反应。当与氧杂/氮杂双环烯烃反应时，酮和苯甲酸提供不同的加成产物。酮与氮杂苯并降冰片二烯之间的反应提供了开环加成产物。苯甲酸和氮杂/氧杂双环烯烃之间的反应在不存在银盐的情况下进行，得到1：2的氢芳基化产物，收率高达96％。