1,3,6-trichloro-9H-carbazole | 58910-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trichloro-9H-carbazole
• 英文别名: 1,3,6-trichlorocarbazole；1,3,6-trichloro-carbazole；1,3,6-Trichlor-carbazol
• CAS: 58910-95-5
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃N
• 分子量: 270.545
• InChiKey: UMQNNTIVXJKXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  448.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-trichloro-9H-carbazole 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 202, p. 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯咔唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3,6-trichloro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种芳香族化合物的卤化方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。

  公开号：

  CN113620811B

文献信息

• Ruthenium catalyzed remote C4-selective C–H functionalisation of carbazoles <i>via</i> σ-activation
  作者：Jamie A. Leitch、Callum J. Heron、Janette McKnight、Gabriele Kociok-Köhn、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7cc07606a

  日期：——

  We report the C4-selective C–H alkylation of carbazole derivatives furnished with a pyrimidine directing group at N9. This was realized using ruthenium catalyzed σ-activation methodology, whereby C–H activation at C1 enables the interaction of this ruthenacycle, at the para position to the metal center, with tertiary alkyl radicals.

  我们报道了在N9处带有嘧啶导向基团的咔唑衍生物的C4选择性C–H烷基化。这是通过使用钌催化的σ活化方法实现的，其中C1处的C–H活化使该钌环在金属中心的对位与叔烷基相互作用。
• On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570340327

  日期：1997.5

  Carbazole (1) undergoes electrophilic aromatic substitution with various chlorinating reagents. Although 3-chlorocarbazole (1b), 3,6-dichlorocarbazole (1d) and 1,3,6,8-tetrachlorocarbazole (1f) obtained by chlorination of carbazole were isolated and characterized sometime ago, 1-chlorocarbazole (1a), 1,6-dichlorocarbazole (1c) and 1,3,6-trichlorocarbazole (1e) had never been isolated from the reaction

  咔唑（1）用各种氯化试剂进行亲电子芳香取代。尽管分离并表征了通过咔唑氯化得到的3-氯咔唑（1b），3,6-二氯咔唑（1d）和1,3,6,8-四氯咔唑（1f），但1-氯咔唑（1a），1从未从反应混合物中分离出6-二氯咔唑（1c）和1,3,6-三氯咔唑（1e）。报告了1a，1b，1c，1d，1e和1f的制备以及随后的分离和表征（mp，t R，R f，1H-和13 C-nmr，ms）。将1c的物理和光谱性质与1b和1d的性质进行了比较，以表明前者是在多次氯化过程中获得的主要产物。作为氯化剂，已经使用了冰醋酸，硫酰氯，N-氯琥珀酰亚胺，N-氯琥珀酰亚胺-硅胶，N-氯苯并三唑和N-氯苯并三唑-硅胶在二氯甲烷和氯仿中的氯，并对其用途进行了比较。不同咔唑衍生物如2-羟基咔唑（2），2-乙酰氧基咔唑（3），还研究了3-溴咔唑（4）和3-硝基咔唑（5）以及相应的氯代衍生物2a，2b，2c，2d，3a，3b，
• Pielichowski, Jan; Bogdal, Dariusz, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 595 - 596
  作者：Pielichowski, Jan、Bogdal, Dariusz

  DOI：——

  日期：——
• PIELICHOWSKI, JAN;BOGDAL, DARIUSZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 595-596
  作者：PIELICHOWSKI, JAN、BOGDAL, DARIUSZ

  DOI：——

  日期：——
• KYZIOL J.; PIELICHOWSKI J., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1977, 51, NO 4, 815-820
  作者：KYZIOL J.、 PIELICHOWSKI J.

  DOI：——

  日期：——