2,3-bis-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 220641-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• 英文别名: (2R)-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol
• CAS: 220641-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: GGYBAISFYJUZIK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-2,3-bis-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-双-O-(4'-甲氧基苄基)-sn-甘油合成缩醛磷脂

  摘要：

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。

  DOI：

  10.1021/ja982837o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-bis-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-双-O-(4'-甲氧基苄基)-sn-甘油合成缩醛磷脂

  摘要：

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。

  DOI：

  10.1021/ja982837o

文献信息

• Synthesis of Plasmalogen via 2,3-Bis-<i>O</i>-(4‘-methoxybenzyl)-<i>sn</i>-glycerol
  作者：Donghui Qin、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja982837o

  日期：1999.2.1

  The synthesis of the O-vinyl ether phospholipid plasmalogen 1 from 2,3-bis-O-[p-methoxybenzyl (PMB)]-sn-glycerol (13) is described. Treatment of 13 with potassium hydride, trichloroethylene, and n-butyllithium gave a 1-O-alkynyl glycerol derivative, which was alkylated with 1-iodohexadecane to afford the long-chain O-alkynyl ether 14. The latter was quantitatively converted to cis-enol ether 15 (Z/E

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。