Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-1-acetyl-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-piperidin-3-yl ester | 544455-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-1-acetyl-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-piperidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-1-acetyl-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]piperidin-3-yl] benzoate
• CAS: 544455-48-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₈
• 分子量: 535.594
• InChiKey: GISBRCMZADEUKP-GKQHHHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-1-acetyl-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-piperidin-3-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以90%的产率得到1-deoxyidonojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutan-2-yl]-N-prop-2-enylacetamide 在 ruthenium trichloride 、 Grubbs catalyst first generation sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 TEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Benzoic acid (3R,4S,5S,6R)-1-acetyl-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1