N,N'-bis(methyl-α-thienylmethylene)ethylenediamine | 104445-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N'-bis(methyl-α-thienylmethylene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis[1-(2-thienyl)ethylidene]-1,2-diaminoethane；N,N'-Bis[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]ethane-1,2-diamine；1-thiophen-2-yl-N-[2-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)ethyl]ethanimine
• CAS: 104445-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₂
• 分子量: 276.426
• InChiKey: DPJQWBNWJCTCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(methyl-α-thienylmethylene)ethylenediamine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,1,1-Trifluoro-4-thiophen-2-yl-4-[2-[(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-thiophen-2-ylbut-1-enyl)amino]ethylamino]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及含2-噻吩基和三氟甲基的对称取代的四齿席夫碱配体的新型Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物：合成，结构，电化学和计算研究

  摘要：

  摘要在这里，我们报告了三种新颖的金属（II）配合物（M = Co，3a; Ni，3b; Cu，3c），它们涉及带有三氟甲基和2-噻吩基取代基的对称取代的N2O2-四齿席夫碱配体。双质子Schiff碱配体与适当的水合乙酸金属盐（II）反应后，很容易合成配合物3a–c，并分离为中性，空气和热稳定固体，产率高至优异（> 65–85％）。使用元素分析和不同的光谱工具（ESI + HRMS，FT-IR，UV-Vis）以及3b和3c的单晶X射线衍射分析，已对所有复合物进行了很好的表征。它们的晶体结构在Ni（II）和Cu（II）金属离子处显示四坐标方形平面几何形状，其中两个氮原子和两个氧原子为施主。配合物3a–c显示出相似的循环伏安行为，表现出一个不可逆且强度不同的一个阳极波和一个阴极波。分别将它们分别分配给M（II）/ M（III）和M（II）/ M（I）氧化还原对。在电极表面上未观察到聚合物膜的沉积

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 乙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 以80%的产率得到N,N'-bis(methyl-α-thienylmethylene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  涉及含2-噻吩基和三氟甲基的对称取代的四齿席夫碱配体的新型Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物：合成，结构，电化学和计算研究

  摘要：

  摘要在这里，我们报告了三种新颖的金属（II）配合物（M = Co，3a; Ni，3b; Cu，3c），它们涉及带有三氟甲基和2-噻吩基取代基的对称取代的N2O2-四齿席夫碱配体。双质子Schiff碱配体与适当的水合乙酸金属盐（II）反应后，很容易合成配合物3a–c，并分离为中性，空气和热稳定固体，产率高至优异（> 65–85％）。使用元素分析和不同的光谱工具（ESI + HRMS，FT-IR，UV-Vis）以及3b和3c的单晶X射线衍射分析，已对所有复合物进行了很好的表征。它们的晶体结构在Ni（II）和Cu（II）金属离子处显示四坐标方形平面几何形状，其中两个氮原子和两个氧原子为施主。配合物3a–c显示出相似的循环伏安行为，表现出一个不可逆且强度不同的一个阳极波和一个阴极波。分别将它们分别分配给M（II）/ M（III）和M（II）/ M（I）氧化还原对。在电极表面上未观察到聚合物膜的沉积

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.05.048

文献信息

• Synthesis, solid-state and solution structures of bis{N,N′-bis[(2-thienyl)methylene]-1,2-diaminoethane}-silver(<scp>I</scp>) and -copper(<scp>I</scp>) trifluoromethanesulfonate complexes
  作者：Johan F. Modder、Ronald J. Leijen、Kees Vrieze、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9950004021

  日期：——

  or Cu) resulted in formation of stable [M[(SC4H3)CRN]2-C2H4}2][O3SCF3] complexes. The crystal structures of [Ag[(SC4H3)CMeN]2C2H4}2][O3SCF3] and [Cu[(SC4H3)CN]2C2H4}2][O3SCF3] have been determined. Both unit cells contain discrete anions and, basically isostructural, complex cations. The co-ordination sphere of the metal(I) centre is dominated by four imine N atoms [Ag, 2.329(3); Cu, 2.014(14)–2

  2当量的噻吩基酮亚胺[（SC 4 H 3）CR N] 2 C 2 H 4（R = Me或SC 4 H 3）与1当量的M I（O 3 SCF 3）（M = Ag或Ag Cu）导致形成稳定的[M [（（SC 4 H 3）CR N] 2 -C 2 H 4 } 2 ] [O 3 SCF 3 ]络合物。[Ag [（（SC 4 H 3）CMe N] 2 C的晶体结构已经确定了2 H 4 } 2 ] [O 3 SCF 3 ]和[Cu [（（SC 4 H 3）CN] 2 C 2 H 4 } 2 ] [O 3 SCF 3 ]。两个晶胞均包含离散的阴离子，以及基本上等结构的复杂阳离子。金属（ I）中心的配位球以四个亚胺N原子为主[Ag，2.329（3）; 由两个对称的双齿配位[（SC 4 H 3）CRN] 2 C 2 H提供的Cu，2.014（14）–2.110（13）Å]4个配体。四个噻吩S原子也位于金属核附近[Ag，3
• Zankowska-Jasinska, Wanda; Borowiec, Halina; Burgiel, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 2, p. 159 - 167
  作者：Zankowska-Jasinska, Wanda、Borowiec, Halina、Burgiel, Maria、Golus, Janusz、Goralik, Wanda、Kolasa, Anna

  DOI：——

  日期：——
• A selective and sensitive ‘naked eye’ anion detector based on an imine-π-TCNQ assembly
  作者：Paramjit Kaur、Sandeep Kaur、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.210

  日期：2007.10

  A colorimetric heterocyclic imine based chemosensor is designed for detection of PO43- and CO32- under physiological pH conditions. The charge-transfer (CT) sensor is highly coloured with PO43- and CO32- recognition giving rise to a purple-to-yellow colour change that is visible to the naked eye and is reversible upon removal of anion. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile binding modes of acyclic N2X2 (X = O, S and P) ligands towards [GeCl]+ and AuCl units
  作者：Devesh Maurya、Joy Karmakar、Padmini Sahoo、Ravindra K. Raut、Moumita Majumdar

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119380

  日期：2020.4

  The compliance of three acyclic flexible ligands of the type N2X2 with -CH2-CH2- linker in the backbone: diiminodi(furan) L1, diiminodi(thiophene) L2 and diiminodiphosphine L3 have been employed for the coordination of chlorogermyliumylidene and gold(I) chloride units. The chlorogermyliumylidenes have been stabilized by the two imino nitrogen coordinating sites present in L1 and L2 yielding compounds 1 and 2 respectively. Based on metal:ligand stoichiometry used, the phosphino groups present in L3 can coordinate to either one AuCl unit giving compound 3 or to two AuCl units forming compound 4. All the compounds have been characterized by NMR techniques and single crystal X-ray crystallography.
• Novel Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes involving a 2-thienyl and trifluoromethyl containing symmetrically-substituted tetradentate Schiff-base ligand: Syntheses, structures, electrochemical and computational studies
  作者：Guillermo Ahumada、Mauricio Fuentealba、Thierry Roisnel、Samia Kahlal、David Carrillo、Ricardo Cordova、Jean-Yves Saillard、Jean-René Hamon、Carolina Manzur

  DOI：10.1016/j.poly.2018.05.048

  日期：2018.9

  Abstract Here, we report three novel metal(II) complexes (M = Co, 3a; Ni, 3b; Cu, 3c) involving a symmetrically-substituted N2O2-tetradentate Schiff base ligand bearing trifluoromethyl and 2-thienyl substituents. Complexes 3a–c were readily synthesized upon reaction of the diprotic Schiff base proligand with the appropriate hydrated metal(II) acetates, and isolated as neutral, air and thermally stable

  摘要在这里，我们报告了三种新颖的金属（II）配合物（M = Co，3a; Ni，3b; Cu，3c），它们涉及带有三氟甲基和2-噻吩基取代基的对称取代的N2O2-四齿席夫碱配体。双质子Schiff碱配体与适当的水合乙酸金属盐（II）反应后，很容易合成配合物3a–c，并分离为中性，空气和热稳定固体，产率高至优异（> 65–85％）。使用元素分析和不同的光谱工具（ESI + HRMS，FT-IR，UV-Vis）以及3b和3c的单晶X射线衍射分析，已对所有复合物进行了很好的表征。它们的晶体结构在Ni（II）和Cu（II）金属离子处显示四坐标方形平面几何形状，其中两个氮原子和两个氧原子为施主。配合物3a–c显示出相似的循环伏安行为，表现出一个不可逆且强度不同的一个阳极波和一个阴极波。分别将它们分别分配给M（II）/ M（III）和M（II）/ M（I）氧化还原对。在电极表面上未观察到聚合物膜的沉积