(1S,2R,3S,6R)-2,3-Dihydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 367954-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,6R)-2,3-Dihydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,6R)-2,3-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
• CAS: 367954-36-7
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: BBFQUFQMHLFLEG-UNGCPHIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S,2R,3S,6R)-2,3-Dihydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,6S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的微生物二羟基化以及随后的氧化和重排反应，可以合成各种高度官能化的，对映体纯的环己烷羧酸衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们发现，Reiner和Hegeman于1971年首次报道的带有Alcaligenes eutrophus B9菌株的苯甲酸的1,2-二羟基化反应很容易用于制备数十至数百克的（1S，2R）-1,2 -95％ee的-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 这种独特的底物经历了许多特定的氧化和重排过程。其中包括未曾预料到的化学新颖性的转化以及许多以前未曾描述过的产品。

  DOI：

  10.1021/ol010151m
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 Alcaligenes eutrophus B₉ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,6R)-2,3-Dihydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的微生物二羟基化以及随后的氧化和重排反应，可以合成各种高度官能化的，对映体纯的环己烷羧酸衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们发现，Reiner和Hegeman于1971年首次报道的带有Alcaligenes eutrophus B9菌株的苯甲酸的1,2-二羟基化反应很容易用于制备数十至数百克的（1S，2R）-1,2 -95％ee的-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 这种独特的底物经历了许多特定的氧化和重排过程。其中包括未曾预料到的化学新颖性的转化以及许多以前未曾描述过的产品。

  DOI：

  10.1021/ol010151m

文献信息

• Synthesis of a Broad Array of Highly Functionalized, Enantiomerically Pure Cyclohexanecarboxylic Acid Derivatives by Microbial Dihydroxylation of Benzoic Acid and Subsequent Oxidative and Rearrangement Reactions
  作者：Andrew G. Myers、Dionicio R. Siegel、Daniel J. Buzard、Mark G. Charest

  DOI：10.1021/ol010151m

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. We have found that the 1,2-dihydroxylation of benzoic acid with Alcaligenes eutrophus strain B9, first reported in 1971 by Reiner and Hegeman, is readily adapted for the preparation of tens to hundreds of grams of (1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid of >95% ee. This unique substrate undergoes many specific oxidative and rearrangement processes. Among these

  [反应：请参见文字]。我们发现，Reiner和Hegeman于1971年首次报道的带有Alcaligenes eutrophus B9菌株的苯甲酸的1,2-二羟基化反应很容易用于制备数十至数百克的（1S，2R）-1,2 -95％ee的-二羟基环己-3,5-二烯-1-羧酸 这种独特的底物经历了许多特定的氧化和重排过程。其中包括未曾预料到的化学新颖性的转化以及许多以前未曾描述过的产品。