2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane | 372112-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-(R)-benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolane；(2R)-1,3-oxathiolan-2-ylmethyl benzoate；[(2R)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 372112-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: PCXPPEVXIKTQGP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-trans-2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-oxathiolan-3-one 、 ((2R,3S)-3-Oxido-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION CHIRALE DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS EN 2, SUBSTITUÉS EN 4

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的用于手性分离2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷及其衍生物的方法。本发明还涉及新颖的2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷衍生物。

  公开号：

  WO2009039582A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Process for Manufacture of Optically Active 2-(Acyloxymethyl)-1,3-Oxathiolanes

  摘要：

  提供了一种制备光学活性的Formula I的2-(酰氧甲基)-1,3-噁硫杂环己烷的方法，包括制备一个外消旋化合物和酶催化的对映异构体的动力学拆分。该发明还可以提供对酶催化反应的副产物进行酯化和外消旋化的方法。通过这种方式，制备了2(R)-(苯甲酰氧甲基)-1,3-噁硫杂环己烷，用作制造抗HIV药物Apricitabine的有用中间体。

  公开号：

  US20120157693A1

文献信息

• Process for manufacture of optically active 2-(acyloxymethyl)-1,3-oxathiolanes using enzymatic resolution
  申请人：Thesis Chemistry, LLC

  公开号：US08153416B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  There is provided a process for manufacture of optically-active, 2-(acyloxymethyl)-1,3-oxathiolanes of Formula I comprising a preparation of a racemic compound and an enzyme-catalyzed kinetic resolution of the enantiomers. The invention may further provide for the esterification and racemization of the by-product of the enzymatic reaction. In this manner, 2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane is prepared as a useful intermediate for manufacture of the anti-HIV drug Apricitabine.

  提供了一种制备光学活性的Formula I的2-(acyloxymethyl)-1,3-oxathiolanes的方法，包括制备外消旋化合物和酶催化的对映体动力学分辨。该发明还可以进一步提供对酶促反应的副产物进行酯化和外消旋化的方法。通过这种方式，制备出2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane，作为制备抗HIV药物Apricitabine的有用中间体。
• Process for manufacture of optically active 2-(acyloxymethyl)-1,3-oxathiolanes
  申请人：Peterson John R.

  公开号：US08354546B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  There is provided a process for manufacture of optically-active, 2-(acyloxymethyl)-1,3-oxathiolanes of Formula I comprising a preparation of a racemic compound and an enzyme-catalyzed kinetic resolution of the enantiomers. The invention may further provide for the esterification and racemization of the by-product of the enzymatic reaction. In this manner, 2(R)-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxathiolane is prepared as a useful intermediate for manufacture of the anti-HIV drug Apricitabine.

  提供了一种制造光学活性的Formula I的2-(酰氧甲基)-1,3-噁二唑烷的工艺，包括制备外消旋化合物和酶催化的对映体动力学分辨。本发明还可以提供酯化和酶催化反应副产物的消旋化。通过这种方式，制备了2(R)-(苯甲酰氧甲基)-1,3-噁二唑烷，用于制造抗HIV药物Apricitabine的有用中间体。
• PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  申请人：Epa Widanagamage Ruwansiri

  公开号：US20100305321A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新型的对2-取代的4-取代的1,3-氧噻烷及其衍生物进行手性分离的方法。本发明还涉及新型的2-取代的4-取代的1,3-氧噻烷衍生物。
• A PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  申请人：Avexa Limited

  公开号：EP2190839A1

  公开（公告）日：2010-06-02
• US8153416B2
  申请人：——

  公开号：US8153416B2

  公开（公告）日：2012-04-10