1-bromo-2,6-bis(methoxymethyl)benzene | 65654-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,6-bis(methoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-bis(methoxymethyl)benzene；2,6-bis(methoxymethyl)bromobenzene；[2,6-(CH2OMe)2C6H3]Br；2,6-(MeOCH2)2C6H3Br；o,o-C6H3(CH2OMe)2Br；2-Brom-1,3-bis-(methoxymethyl)-benzol
• CAS: 65654-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: BKMPHOHXSLNPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,6-bis(methoxymethyl)benzene 在 叔丁基锂 、 selenium 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-[[2,6-Bis(methoxymethyl)phenyl]diselanyl]-1,3-bis(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过NMR光谱法首次检测亚硒基氟化物ArSe-F：Ar2Se2 / XeF2和ArSe-SiMe3 / XeF2试剂的性质。

  摘要：

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大

  DOI：

  10.1002/chem.200400596
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-2,6-bis(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过NMR光谱法首次检测亚硒基氟化物ArSe-F：Ar2Se2 / XeF2和ArSe-SiMe3 / XeF2试剂的性质。

  摘要：

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大

  DOI：

  10.1002/chem.200400596

文献信息

• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• Graphene‐like Molecules with Four Zigzag Edges
  作者：Yanwei Gu、Xiaojin Wu、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Hoa Phan、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.201802818

  日期：2018.5.28

  An efficient synthetic method toward graphene‐like molecules (GLMs), having four zigzag edges, is described. They were obtained as stable materials and their structures were confirmed by X‐ray crystallographic analysis. They exhibit topology‐ and size‐dependent electronic properties and global aromaticity, which are all different from GLMs having either all‐armchair edges, or three zigzag edges, or

  描述了一种有效的合成方法，该方法可合成具有四个之字形边缘的石墨烯样分子（GLM）。它们以稳定的材料形式获得，其结构通过X射线晶体学分析得到了证实。它们显示出与拓扑和尺寸有关的电子特性和整体芳香性，这与具有全扶手椅边缘，三个锯齿形边缘或两个扶手椅/两个锯齿形边缘的GLM有所不同。它们可以被可逆地氧化并还原成稳定的带电物种，这些物种表现出碎片化的芳香特性，从而最大程度地降低了抗芳香性。我们的研究为新型的很少研究的GLM的电子结构和性质提供了一些新见解。
• Organotin(IV) Derivatives of Some O,C,O-Chelating Ligands
  作者：Roman Jambor、Libor Dostál、Aleš Růžička、Ivana Císařová、Jiří Brus、Michal Holčapek、Jaroslav Holeček

  DOI：10.1021/om020361i

  日期：2002.9.1

  l-, 2,6-(ROCH2)2C6H3- (L1, R = Me, L2, R = i-Pr, L3, R = t-Bu, n = 3−0), have been synthesized and characterized by 1H, 13C, and 119Sn NMR spectroscopy, MS-ESI spectrometry, and elemental analysis. The structure of selected compounds L1SnPh3 (1), L1SnPh2Cl (2), L1SnPhCl2 (3), L1SnCl3 (4), L2SnPhCl2 (7), and L3SnPhCl2 (11) was studied by X-ray crystallography and 119Sn CP/MAS NMR spectroscopy in the

  该系列有机锡（IV）配合物的大号1 - 3 SnPh ñ氯3 - ñ，其中L 1 - 3是O，C，O-螯合配位体（称为钳配体），2,6-双（烷氧基甲基）苯基，2,6-（ROCH 2）2 C ^ 6 ħ 3 -（L 1，R =我，L 2，R =我-Pr，L 3，R =吨-Bu，ñ = 3-0），已合成并以1 H，13 C和119为特征Sn NMR光谱，MS-ESI光谱和元素分析。所选化合物的结构L 1 SnPh 3（1），L 1 SnPh 2 Cl（2），L 1 SnPhCl 2（3），L 1 SnCl 3（4），L 2 SnPhCl 2（7）和L 3 SnPhCl通过X射线晶体学研究2（11）和119固态的Sn CP / MAS NMR光谱。晶体结构的确定揭示了配位多面体的所有形状的相似性。配位多面体形状的变形取决于供体-受体Sn-O相互作用的程度（从极弱（原子间距离Sn-O 2.963（1）Å）到中等强度（2
• Synthesis and Characterization of Stable Hypervalent Carbon Compounds (10-C-5) Bearing a 2,6-Bis(<i>p</i>-substituted phenyloxymethyl)benzene Ligand
  作者：Kin-ya Akiba、Yuji Moriyama、Mitsuhiro Mizozoe、Hideki Inohara、Takako Nishii、Yohsuke Yamamoto、Mao Minoura、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Nozomi Takagi、Kazuya Ishimura、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja043802t

  日期：2005.4.1

  cation with the same benzene ligand showed the tetracoordinate carbon structure where only one of the two oxygen ligands is coordinated with the central carbon atom. These results clearly indicate that the carbocations (10-C-5) bearing the sterically flexible benzene ligand were quite sensitive to the electronic effect on the central carbon atom. The electron distribution analysis by accurate X-ray measurements

  带有 2,6-双（对甲苯氧基甲基）苯配体的双（对氟苯基）甲基阳离子的 X 射线分析显示对称结构（10-C-5），其中两个 CO 距离相同，尽管距离（ 2.690(4) A) 比我们最近报道的 1,8-二甲氧基-9-二甲氧基甲基蒽单阳离子 (2.43(1) 和 2.45(1) A) 更长。然而，对具有相同苯配体的更稳定的芳香族 xanthylium 阳离子的 X 射线分析显示出四配位碳结构，其中两个氧配体中只有一个与中心碳原子配位。这些结果清楚地表明，带有空间柔性苯配体的碳正离子 (10-C-5) 对中心碳原子上的电子效应非常敏感。
• Boranes with Ultra-High Stokes Shift Fluorescence
  作者：S. Joel Cassidy、Ian Brettell-Adams、Louis E. McNamara、Mallory F. Smith、Michael Bautista、Hongda Cao、Monica Vasiliu、Deidra L. Gerlach、Fengrui Qu、Nathan I. Hammer、David A. Dixon、Paul A. Rupar

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00460

  日期：2018.11.12

  chelation by the 2,6-bis(methoxymethyl)phenyl moiety via a boron–oxygen dative bond. The optical spectra of BMMP-BF are unusual in that absorption is entirely in the UV region (λmax = 284 nm), yet fluorescence occurs at 536 nm. This equates to a Stokes shift of 2.05 eV (16 500 cm–1) and is among the highest Stokes shifts ever reported for a small molecule. Density functional theory (DFT) calculations show that

  报道了9-（2,6-双（甲氧基甲基）苯基）硼芴（BMMP-BF）的合成和光学表征。BMMP-BF的NMR光谱数据和单晶X射线衍射数据显示2，6-双（甲氧基甲基）苯基部分通过硼-氧键之间的分子内螯合。BMMP-BF的光谱不寻常，因为吸收完全在紫外线区域（λmax = 284 nm），而荧光在536 nm处发生。这等于2.05 eV（16 500 cm –1）的斯托克斯位移，是有报道的小分子史托克位移最高的现象之一。密度泛函理论（DFT）计算表明，BMMP-BF中的硼氧键原子在激发态下破裂，并且发射是从三角形平面硼几何形状发生的。这种键断裂和硼中心的同时平面化是造成高斯托克斯位移的原因。还检查了与BMMP-BF相关的两种硼芴：9-（2,6-双（（甲硫基）甲基）苯基）硼芴（BMTMP-BF）和9-（2,6-双（叔丁氧基甲基）苯基）硼芴（乙吨凸点-BF）。既BMTMP-BF和乙吨凸点-BF具有类似