[(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4-hydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,6-dioxo-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 380605-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4-hydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,6-dioxo-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 380605-94-7
• 化学式: C₃₀H₄₂Cl₃NO₇S
• 分子量: 667.091
• InChiKey: HFZXCVYZGMXSSC-PZCGLCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4-hydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,6-dioxo-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B的全合成

  摘要：

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol016173q
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,6-dioxo-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4-hydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,6-dioxo-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B的全合成

  摘要：

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol016173q

文献信息

• Total Synthesis of Epothilone B
  作者：Muralikrishna Valluri、Rama M. Hindupur、Panicker Bijoy、Guillermo Labadie、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/ol016173q

  日期：2001.11.1

  [structure-see text] A convergent and stereoselective total synthesis of epothilone B (2) is described. The key steps are Normant reaction, Wadsworth-Emmons reaction of a methyl ketone 14 with the phosphonate reagent 7, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 with enolate 4 to form the C6-C7 bond, and macrolactonization.

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。