2,2-dichloro-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaethene | 100281-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaethene
• 英文别名: Dichloromethylidene-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 100281-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₉Cl₂P
• 分子量: 359.319
• InChiKey: DPPBWVLXJGGWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: pentane (109-66-0))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaethene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1,3-digermacyclobutane)(tBu)4(P(2,4,6-tri-tert-butylphenyl))2
  参考文献：
  名称：

  具有环外C ＝ P和C ＝ P ＝ S双键的1，3-二茂铁环丁烷。

  摘要：

  合成了具有两个环外C = PMes *键的新的1,3-二硬脂基环丁烷，以及具有C = P（S）Mes *部分的相应的第一双（亚甲基硫代）磷杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b708308d
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-(dichloromethyl)-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2,2-dichloro-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaethene
  参考文献：
  名称：

  Synthese und reaktiomen der 2,4,6-tri-tert-butylphenyldihalogenpiethylen phosphane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89188-1

文献信息

• The first stable 3,1-germaphosphaallene Tip(t-Bu)GeCPAr
  作者：Yamna El Harouch、Heinz Gornitzka、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01223-2

  日期：2002.2

  The first stable heteroallenic derivative with two heavy doubly-bonded Group 14 and 15 elements, the germaphosphaallene Tip(t-Bu)GeCPAr 1 (Tip=2,4,6-triisopropylphenyl, Ar=2,4,6-tri-tert-butylphenyl), has been prepared in a nearly quantitative yield by dechlorofluorination of Tip(t-Bu)Ge(F)C(Cl)PAr (obtained from ArPCCl2 and successive reaction with n-butyllithium and Tip(t-Bu)GeF2) with tert-butyllithium

  与两条重双重键合的第14族和15种族元素中，磷锗丙二烯提示（第一稳定heteroallenic衍生物吨-Bu）GeCPAr 1（提示= 2,4,6-三异丙基中，Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基），已在由提示的dechlorofluorination几乎定量的产率制备（吨-Bu）葛（F）C（CL）PAr（从ArPCCl获得2和连续反应用ñ丁基锂和用叔丁基锂尖端（t- Bu）GeF 2）。1给出了[2 + 2] cycloadducts由GeC双键与苯甲醛，二苯甲酮和芴酮，得到相应的germaoxetanes 11 -13。图13在结构上已表征，显示出长GeO键（1.821（2）Å）和略微折叠的四元环GeOCC（沿C（1）Ge轴18.8°）。
• A general method for preparing diphosphiranes
  作者：Guita Etemad-Moghadam、Jacques Bellan、Christine Tachon、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81490-3

  日期：1987.1

  Diphosphiranes 3a-3f are obtained by action of diazo derivatives and carbenes on the trans-diphosphene 1. The structures are elucidated by spectroscopic methods. In all cases the cycloaddition reaction is stereoselective.

  通过重氮衍生物和碳烯在反式二膦1上的作用获得二膦3a-3f。通过光谱法阐明其结构。在所有情况下，环加成反应都是立体选择性的。
• Reaction of dichlorocarbene with sterically protected phosphabutatriene. Formation of a stable dimethylenephosphirane
  作者：Kozo Toyota、Hideki Yoshimura、Takahiko Uesugi、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80432-6

  日期：1991.11

  The reaction of dichlorocarbene with 4,4-diphenyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphabutatriene gave 2-dichloromethylene-3-diphenylmethylene-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphirane via 2,2-dichloro-3-(2,2-diphenylethenylidene)-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphirane.

  二氯卡宾与4,4-二苯基-1-（2,4,6-三叔丁基苯基）-1-磷酸三丁烯的反应得到2-二氯亚甲基-3-二苯基亚甲基-1-（2,4,6-三-经由2，2-二氯-3-（2，2-二苯基亚乙烯基）-1-（2，4，6-三叔丁基苯基）-1-膦烷的叔丁基苯基）-1-膦烷。
• Cationic ring opening of functionalized diphosphiranes
  作者：M. Gouygou、C. Tachon、G. Etemad-Moghadam、M. Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70711-8

  日期：1989.1

  The functionalized diphosphiranes 1 a–c, in presence of Lewis acid, undergo two kinds of reaction:the ring opening leading to the phosphenium-phosphonium ion 2a–c obtained according to an electrocyclic reaction and the fragmentation giving phosphaalkene 3a–c and phosphonium ion 4. The deprotonation reaction of 2a–c in hexane leads to phosphino-phosphaalkenes 6a–c.

  在路易斯酸存在下，功能化的二膦酸酯1 a–c经历两种反应：开环导致通过电环反应获得的-ion离子2a–c，以及裂解生成磷烯3a–c和phospho离子4。2a–c在己烷中的去质子化反应会生成膦基-磷杂烯烃6a–c。
• A New Preparative Route to Phosphaethynes from Dichlorophosphaethenes by Lithiation, Photoisomerization, and Re-lithiation Involving Migration
  作者：Masaaki Yoshifuji、Hajime Kawanami、Yoshinori Kawai、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Takashi Niitsu、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1053

  日期：1992.6

  2-(2,4,6-Tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethyne was prepared from 2,2-dichloro-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethene by lithiation of anti-chloro atom followed by hydrolysis, photoisomerization, and repeated lithiation involving migration. The present method was successfully applied to the preparation of 2-(2,4,6-tri-t-pentylphenyl)-1-phosphaethyne.

  以 2,2-二氯-1-(2,4,6-三丁基苯基)-1-膦乙烯为原料，通过反氯原子的石碳酸化反应，然后进行水解、光异构化和涉及迁移的重复石碳酸化反应制备了 2-(2,4,6-三丁基苯基)-1-膦乙烯。该方法被成功应用于制备 2-(2,4,6-三戊基苯基)-1-膦乙烯。

表征谱图