2-(octadec-9-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran | 168136-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(octadec-9-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 1-Tetrahydropyranyloxy-9-octadecyne；2-octadec-9-ynoxyoxane
• CAS: 168136-39-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂
• 分子量: 350.585
• InChiKey: HXLZDWWAMWJMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octadec-9-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran 在 Jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(octadec-9-ynyl-1-oxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e

文献信息

• Useful direct conversion of tetrahydropyranyl ethers of fatty alcohols into fatty acids
  作者：Régine Gruiec、Nicolas Noiret、Henri Patin

  DOI：10.1007/bf02660728

  日期：1995.9

  Tetrahydro‐2‐pyranyl ethers from fatty primary alcohols can be converted in a one‐step procedure into the corresponding carboxylic acids in high yields. This process avoids the synthesis of symmetrical esters, particularly for long‐chain compounds. This reaction proved to be useful, for instance, to produce polyunsaturated fatty acids immediately before their biological testing.

  摘要 以脂肪伯醇为原料的四氢-2-吡喃醚可通过一步法高产率地转化为相应的羧酸。这一过程避免了对称酯的合成，尤其是长链化合物。事实证明，这种反应非常有用，例如可以在生物测试前立即生产出多不饱和脂肪酸。
• In Vivo Studies of Dialkynoyl Analogues of DOTAP Demonstrate Improved Gene Transfer Efficiency of Cationic Liposomes in Mouse Lung
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Andrew Heron、Andrew D. Miller、Michael R. Jorgensen

  DOI：10.1021/jm0507227

  日期：2006.1.1

  A novel set of dialkynoyl analogues of the cationic, gene delivery lipid DOTAP (1) was synthesized. Structure-activity studies demonstrate that replacement of the cis-double bonds of DOTAP with triple bonds in varying positions alters both the physical properties of the resultant cationic liposome-DNA complexes and their biological functionalities, both in vitro and in vivo. Particularly, in vivo studies demonstrate that pDNA transfection of mouse lung endothelial cells with lead analogue DS(14-yne)TAP (4):cholesterol lipoplexes exhibits double the transfection level with less associated toxicity relative to the well-established DOTAP:cholesterol system. In fact, 4:cholesterol delivers up to 3 times the dose of pDNA in mice than can be tolerated by DOTAP, leading to nearly 3 times greater marker-gene expression. X-ray diffraction studies suggest that lipoplexes containing analogue 4 display increased stability at physiological temperatures. Our results thus suggest that analogue 4 is a potentially strong candidate for the gene therapy of lung tumors.