3-bromo-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene | 1374693-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene；3-bromo-2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1374693-91-0
• 化学式: C₁₂H₈BrF₃S
• 分子量: 321.161
• InChiKey: HELORGCWUAKUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  负光致变色甘菊基二芳基乙烯的质子门控闭环

  摘要：

  质子响应光致变色分子因其对非侵入性快速光刺激反应的能力以及质子化/去质子化过程在各个领域的重要性而具有吸引力。通常，它们的酸性/碱性位点位于杂原子上，与光活性 π 中心正交。在这里，我们将 azulene（一种对酸敏感的纯烃）结合到二芳基乙烯型光开关的骨架中。后者表现出一种新颖的质子门控负光致变色闭环，其在开放和封闭形式的质子化时的光学响应比具有基于杂原子的酸性/碱性部分的二芳基乙烯光开关更明显。新光电开关的独特行为可归因于其 π 系统上的直接质子化，由1支持H NMR和理论计算。我们的结果证明了将非交替碳氢化合物整合到光致变色系统中以开发多响应分子开关的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202007989
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 三氯乙烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂诱导的光活化二芳基乙烯重排的灵敏测定

  摘要：

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02982

文献信息

• Accelerated Discovery of α-Cyanodiarylethene Photoswitches
  作者：Niklas F. König、Dragos Mutruc、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.1c03631

  日期：2021.6.23

  thereby enables the assembly of a new combination of aryl moieties around the reformed ethylene bridge. The reversible C═C double bond exchange has exemplarily been investigated using α-cyanostilbenes. Establishing a dynamic equilibrium reaction from α-cyanodiarylethene with arylacetonitriles under mild conditions has been the basis to access constitutional libraries of new photoswitches with potentially

  氰基二芳基乙烯发色团能够通过动态共价化学 (DCC) 进行结构交换。在这个过程中，分子支架的中心亚乙基桥可以被破坏，从而能够在重整亚乙基桥周围组装新的芳基部分组合。可逆的 C=C 双键交换已经使用 α-氰基芪进行了示例性的研究。在温和条件下建立 α-氰基二芳基乙烯与芳基乙腈的动态平衡反应是获取具有潜在改进性能的新型光开关结构库的基础。当受到足够波长的光照射时，α-氰基二芳基乙烯会发生Z / E异构化后闭环。通过使用所需的检测波长筛选可访问的动态发色团库，我们可以识别具有三态光致变色的特定二噻吩基类似物。功能发色团的动态结构库与光导筛选和选择相结合，应该会导致对结构多样性染料化学的更快速探索。
• Photochromism of new unsymmetrical diarylethenes with a quinoline moiety
  作者：Peng Liu、Hongliang Liu、Gang Liu、Zhihui Zhang、Fen Xu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1002/poc.3716

  日期：2017.12

  Three unsymmetrical diarylethenes with a 6‐membered quinoline moiety were synthesized to investigate the effects of the substituents on their photochromism, and fluorescence, and the structure of one diarylethene was determined by single crystal X‐ray diffraction analysis. Quinoline was connected directly to the central perfluorocyclopentene ring as an aryl moiety and available to participate in photoisomerization

  合成了三个具有6元喹啉部分的不对称二芳烃，以研究取代基对其光致变色和荧光的影响，并通过单晶X射线衍射分析确定了一种二芳基乙烯的结构。喹啉直接作为芳基部分连接至中央全氟环戊烯环，可用于在溶液，无定形膜和结晶相中参与光异构化反应。这些二芳烃具有良好的光致变色性，具有出色的热稳定性和明显的抗疲劳性。给电子的甲氧基可提高闭环异构体的最大吸收量，并提高环化和环还原的量子产率，但吸电子三氟甲基的作用相反。此外，它们在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中均起着显着的荧光开关的作用，三氟甲基和甲氧基均增加了发射强度。结果表明，喹啉部分和取代基在这些二芳烃的光异构化反应过程中起着至关重要的作用。
• New photochromic diarylethenes with a pyrimidine moiety
  作者：Hongliang Liu、Shouzhi Pu、Gang Liu、Bing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.141

  日期：2013.2

  A novel class of photochromic diarylethene derivatives based on the hybrid skeleton of six-membered pyrimidine and five-membered thiophene moieties has been firstly synthesized. The substituent effects on their properties, including photochromism, fatigue resistance, and fluorescence, have been systematically investigated. All these diarylethenes showed significant photochromism and notable fluorescence

  首次合成了基于六元嘧啶和五元噻吩部分杂化骨架的一类新型光致变色二芳基乙烯衍生物。已经系统地研究了取代基对其性能的影响，包括光致变色，抗疲劳性和荧光性。所有这些二芳烃在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均显示出显着的光致变色性和显着的荧光转换特性。给电子取代基提高了其环化量子产率，抗疲劳性和荧光量子产率，而吸电子基团表现出相反的作用。
• External Reversal of Chirality Transfer in Photoswitches
  作者：Christoph Jurissek、Fabian Berger、Fabian Eisenreich、Michael Kathan、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201812284

  日期：2019.2.11

  The transfer of stereoinformation is at the heart of asymmetric reactions. By incorporating the natural monoterpene l‐menthone into the backbone of a diarylethene, we achieved efficient chirality transfer upon photocyclization, resulting in the preferred formation of one major closed isomer in a diastereomeric ratio (d.r.) of 85:15. More significantly, we were able to completely reverse the diastereomeric

  立体信息的传递是不对称反应的核心。通过将天然单萜l-薄荷酮掺入二芳基乙烯的骨架中，我们在光环化后实现了有效的手性转移，从而导致以85:15的非对映异构体比率（dr）较好地形成了一种主要的封闭异构体。更重要的是，仅通过改变化学环境或辐照条件，我们就能够完全逆转闭环的非对映异构体结果。结果，我们可以有选择地累积不太受欢迎的次要封闭异构体，其dr值分别> 99：1和74:26。计算表明，光环化后的稳定性反转是观察到的对非对映选择性空前控制的基础。
• A Versatile Organozinc Approach to the Synthesis of Potential Organic Functional Building Blocks: 5-Substituted 3-Bromo-2-Methylthiophene Derivatives
  作者：Jong-Woo Cheon、Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10217

  日期：2015.4