(pivaloyloxy)methyl 6α-bromopenicillanate S,S-dioxide | 76646-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6α-bromopenicillanate S,S-dioxide
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl (6S)-6-bromopenicillanate S,S-dioxide；Pivaloyloxymethyl 6-alpha-Bromo-penicillanate 1,1-Dioxide；Pivaloyloxymethyl 6-alpha-Bromopenicillanate 1,1-Dioxide；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76646-89-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₇S
• 分子量: 426.285
• InChiKey: HOZYPYSGOJYGTK-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-bromopenicillanate S,S-dioxide 以 CH3 MgBr 为溶剂， 生成 Pivaloyloxymethyl 6-alpha-(Benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for 6-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives

  摘要：

  一种制备β-内酰胺酶抑制剂6-α-(氨甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物及其衍生物的方法。具体描述了R-和S-1-(乙氧羰氧基)乙基6-α-(氨甲基)青霉烷酸酯1,1-二氧化物。

  公开号：

  US04502990A1
• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6α-bromopenicillanate S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-Alpha-halopenicillanic acid 1,1-dioxides

  摘要：

  一种制备在体内容易水解的青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的方法，包括将6-卤代青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤代反应（例如氢解）。其中一些在体内容易水解的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉烷酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，它们是β-内酰胺酶抑制剂，可以增强特定β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗中的有效性。

  公开号：

  US04420426A1

文献信息

• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyamino-methyl) penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04499017A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  6-alpha/beta-[(C.sub.1 -C.sub.4)Alkoxyaminomethyl and benzyloxyaminomethyl]penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process for the conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α/β-[(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉素酸1,1-二氧化物，其药用盐及在生理条件下可水解的常规酯，均可用于医学中作为β-内酰胺酶抑制剂；以及其中间体和相关工艺；以及将现有化合物转化为6-α和6-β-(氨基甲基)青霉素酸1,1-二氧化物和衍生物的工艺。
• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04468351A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, by the action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful beta-lactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用对6-单溴-和6,6-二溴-青霉酸及其各种衍生物进行去溴化的方法。产生的去溴化化合物具有各种用途，如与已知的β-内酰胺酶抑制剂一起在治疗中使用的β-内酰胺酶抑制剂，或作为有用的β-内酰胺化合物的进一步合成中间体。
• Preparation of 6-alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo-penicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0093465A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Preparation of 6 alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo- penicillanic acid 1,1-dioxides by diazotising a 6 beta-amino- penicillanic acid, 1,1-dioxide and subsequently brominating the diazotised compounds. The bromo-compounds prepared according to the invention are valuable intermediates because they can be debrominated to yield penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof. The preparation of 6-diazo-penicillanic aicd 1,1-dioxide and derivatives thereof is also disclosed as well as these new compounds as such.

  通过重氮化 6 β-氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物，然后溴化重氮化化合物，制备 6 α-溴青霉烷酸 1,1-二氧化物和/或 6,6-二溴青霉烷酸 1,1-二氧化物。根据本发明制备的溴化合物是有价值的中间体，因为它们可以通过脱溴得到青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物。本发明还公开了 6-重氮青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物以及这些新化合物的制备方法。
• Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536
  作者：Belinzoni, Diego U.、Setti, Eduardo L.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——
• Belinzoni, Diego U.; Mata, Ernesto G.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1537 - 1548
  作者：Belinzoni, Diego U.、Mata, Ernesto G.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——