5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene | 2732-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene；2-methylidenetricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 2732-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: SRTMGQXUCMILBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  324.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 bis(4-bromobenzoyloxy)iodobenzene 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 palladium on carbon 、 氢气 、 碘 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+/-)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-苯乙烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5-methylene-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Construction of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation

  摘要：

  通过Brønsted酸促进的分子内Friedel-Crafts型烯烃化反应合成了二苯并七至九元碳环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01257k

文献信息

• Visible-Light-Driven Photoredox-Catalyzed Three-Component Radical Cyanoalkylfluorination of Alkenes with Oxime Esters and a Fluoride Ion
  作者：Hao Qian、Jun Chen、Bin Zhang、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02686

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photoredox-catalyzed three-component cyanoalkylfluorination of alkenes under mild and redox-neutral conditions is reported. This protocol features use of readily available alkenes, oxime esters, and cost-effective nucleophilic fluoride reagents, giving diverse cyanoalkylfluorinated products with generally good yields. Excellent functional group tolerance and mild reaction conditions also

  报道了在温和和氧化还原中性条件下的无金属、光氧化还原催化的三组分氰基烷基氟化烯烃。该协议的特点是使用现成的烯烃、肟酯和具有成本效益的亲核氟化物试剂，提供多种氰基烷基氟化产品，收率通常良好。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该协议适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基氟化。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。
• IRIDIUM (III) COMPLEXES WITH CYCLIC QUINOXALINE-FUSED LIGANDS AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES USING THE SAME
  申请人：JUST ABOUT SHOWING CO., LTD.

  公开号：US20180319774A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  An iridium (III) complex compound with cyclic quinoxaline-fused dibenzosuberene ligand is shown in General Formula (1), wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, and m+n is 3; A is a bridging atom represented by General Formula (2) or General Formula (3), wherein R 1 is a hydrogen atom, alkyl or tert-butyl group, R 2 to R 14 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, alkoxy group, amino group, thioalkyl group, silyl group and alkenyl group.

  通用公式（1）中显示了一种含有环状喹喔啉融合二苯并苯亚铱（III）配合物，其中m为1或2，n为1或2，m+n为3；A是由通用公式（2）或通用公式（3）表示的桥接原子， 其中R1为氢原子、烷基或叔丁基基团，R2至R14独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、氨基、硫代烷基、硅烷基和烯基组成的基团。
• 环状喹喔啉稠合配体的铱配合物以及有机发光二极管组件
  申请人：杰秀有限公司

  公开号：CN108794535A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明提供环状喹喔啉稠合配体的铱配合物以及有机发光二极管组件，所述配合物具有下列通式(1)的结构：其中，m为1或2，n为1或2，且m+n为3，A为具有通式(2)或通式(3)结构的桥接原子，其中，R1为氢原子、烷基或叔丁基(tert‑butyl group)，R2至R14选自于分别独立的氢原子、卤素原子、氰基、烷基、芳香基、环烷基、烷氧基、胺基、卤烷基、硫烷基、硅烷基及烯基的其中之一。
• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。