4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)morpholine | 127843-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)morpholine
• 英文别名: 4-((N-tetrazolyl)methyl)morpholine；4-(1H-1,2,3,4-Tetrazol-1-ylmethyl)morpholine；4-(tetrazol-1-ylmethyl)morpholine
• CAS: 127843-36-1
• 化学式: C₆H₁₁N₅O
• 分子量: 169.186
• InChiKey: FNLNNOYSACWSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)morpholine 生成 4-Tetrazol-2-ylmethyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Isomerizations of N-(α-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles and N-(α-aminoalkyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85444-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Tetrazol-2-ylmethyl-morpholine 生成 4-(1H-tetrazol-1-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Isomerizations of N-(α-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles and N-(α-aminoalkyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85444-2

文献信息

• <i>N-</i>Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole: A Reagent for the One-Pot Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)tetrazoles
  作者：Panagiotis D. Alexakos、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01885

  日期：2019.10.4

  An efficient, one-pot method for the preparation of 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles is reported. N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole, generated by the deprotonation of 4-(N-tetrazolylmethyl)morpholine with LiHMDS, undergoes addition to ketones and aldehydes (both aromatic and aliphatic) to form 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles in a high yield, after acidic workup. The reported protocol displays a broad substrate

  报道了一种有效的一锅法制备5-（1-羟烷基）四唑的方法。通过LiHMDS将4-（N-四唑基甲基）吗啉去质子化而生成的N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole可以与酮和醛（芳族和脂族）加成，以高产率形成5-（1-羟烷基）四唑，经过酸性处理后。报告的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性，避免了使用基于氰化物或叠氮化物的试剂，并提供了空间拥挤和不饱和四唑的通道，这些通道很难通过其他方式获得。
• Acceleration of 1,3-Dipolar Cycloadditions by Integration of Strain and Electronic Tuning
  作者：Jesús M. Dones、Nile S. Abularrage、Namrata Khanal、Brian Gold、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jacs.1c03133

  日期：2021.6.30

  α-azidoacetamides and α-diazoacetamides than its constitutional isomer, dibenzoazacyclooctyne (DIBAC). ABC and DIBAC have comparable chemical stability in a biomimetic solution. Both ABC and DIBO are accessible in three steps by the alkylidene carbene-mediated ring expansion of commercial cycloheptanones. Our findings enhance the accessibility and utility of 1,3-dipolar cycloadditions and encourage further innovation

  叠氮化物和炔烃之间的 1,3-偶极环加成为探测和控制生物过程提供了新的方法。一个主要挑战是使用稳定的试剂实现高反应速率。炔基试剂的优化依赖于两种策略：增加应变和调整电子。我们报告了这些策略的整合。计算分析表明，二苯并环辛炔 (DIBO) 中的 CH → N 芳基取代可能是有益的。在过渡态中，2-氮杂苯并-苯并环辛炔 (ABC) 的氮与 α-叠氮基乙酰胺的 C=O 发生 n→π* 相互作用，并与 α-重氮乙酰胺的 N-H 形成氢键。这些偶极特异性相互作用与应变 π 键的电子激活协同作用以增加反应性。我们发现 ABC 确实比其结构异构体二苯并氮杂环辛炔 (DIBAC) 与 α-叠氮基乙酰胺和 α-重氮乙酰胺反应更快。ABC 和 DIBAC 在仿生溶液中具有相当的化学稳定性。ABC 和 DIBO 都可以通过亚烷基卡宾介导的商业环庚酮的扩环分三步获得。我们的研究结果提高了 1,3-偶极环加成的可及性和实用性，并鼓励进一步的创新。
• Cyclooctynes for click chemistry
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11377424B1

  公开（公告）日：2022-07-05

  Provided herein are dibenzocyclooctyne compounds useful as reagents in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and methods for their preparation.

  本文提供了二苯并环辛炔化合物，可用作1,3-二极体环加成反应的试剂，并提供了它们的制备方法。
• Oxa-azabenzobenzocyclooctynes (O-ABCs): heterobiarylcyclooctynes bearing an endocyclic heteroatom
  作者：Eshani Das、Mark Aldren M. Feliciano、Pavel Yamanushkin、Xinsong Lin、Brian Gold

  DOI：10.1039/d3ob01559a

  日期：——

  oxa-azabenzobenzocyclooctynes (O-ABCs). The integration of design strategies for accelerating strain-promoted azide–alkyne cycloadditions results in reactivity with organic azides that surpasses all cyclooctyne reagents reported to date. O-ABCs and related compounds provide insights into the effects of structural modifications on reactivity that can aid in the design of new reagents for click and bioorthogonal chemistry

  我们报道了带有环内杂原子的杂二芳基环辛炔的合成，即氧杂氮杂苯并苯并环辛炔（O-ABC）。加速应变促进叠氮化物-炔环加成的设计策略的整合导致与有机叠氮化物的反应性超过迄今为止报道的所有环辛炔试剂。 O-ABC 和相关化合物提供了结构修饰对反应性影响的见解，有助于设计用于点击和生物正交化学的新试剂。
• KATRITZKY, ALAN R.;JOZWIAK, ANDRZEJ;LUE, PING;YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 633-640
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、JOZWIAK, ANDRZEJ、LUE, PING、YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA、+

  DOI：——

  日期：——