(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-carboxy-propyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester | 915106-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-carboxy-propyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester
• 英文别名: (3R)-4-[(2S,6R)-6-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxo-6-prop-2-enoxyhexyl]oxan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 915106-53-5
• 化学式: C₄₆H₇₆O₈Si₃
• 分子量: 841.361
• InChiKey: QSVHEOKLWYOWDY-MQUYGQGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-carboxy-propyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester 在 phosphate buffer 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-carboxy-propyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904

文献信息

• Total Synthesis and Initial Biological Evaluation of New B-Ring-Modified Bryostatin Analogs
  作者：Paul A. Wender、Joshua C. Horan、Vishal A. Verma

  DOI：10.1021/ol0620904

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The total synthesis and preliminary biological evaluation of the first bryostatin analogs (bryologs) to incorporate B-ring substitution are reported. Asymmetric syntheses of two new polyketide "spacer" domains are described, one exploiting the pseudosymmetry of the C1-C13 region. These fragments are convergently joined to the "recognition" domain through a remarkably versatile

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。