(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester | 915106-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester
• CAS: 915106-62-6
• 化学式: C₄₆H₇₈O₇Si₃
• 分子量: 827.378
• InChiKey: IKEVQMICUVFLBG-WBHVZLLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester 在 phosphate buffer 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-hexanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904