ethyl 6,6,6-trifluoro-3,5-dioxohexanoate | 1353232-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,6,6-trifluoro-3,5-dioxohexanoate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-6,6,6-trifluoro-3,5-dioxohexanoate
• CAS: 1353232-79-7
• 化学式: C₈H₈ClF₃O₄
• 分子量: 260.597
• InChiKey: SPRHKKQRUOOLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6,6-trifluoro-3,5-dioxohexanoate 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-(5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化三酮化合物的环化合成含氟侧链的吡唑

  摘要：

  在冰醋酸中进行的将氟烷基化的3,5-二氧代酯与肼进行环化反应，得到具有氟烷基化的侧链的吡嗪。用羟胺将3，5-二氧代酯环化，得到羟基化的氟代烷基化的二氢异恶唑。所有反应都进行了很好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.059

文献信息

• Synthesis and Solution Structure of 1<i>H</i>-Benzo-1,5-diazepine Derivatives with a Perfluoroalkyl Side Chain
  作者：Willi Desens、Marleen Winterberg、Dirk Michalik、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201500264

  日期：2016.5

  5‐dioxoesters with 1,2‐diaminobenzenes or 2,3‐diaminonaphthalenes afforded two types of 1H‐benzo‐1,5‐diazepine derivatives containing a perfluorinated side chain. 2,5‐Dihydro‐1H‐benzo‐1,5‐diazepin‐2‐ones were formed by cyclocondensation via the central keto and the ester group, whereas 1H‐benzo‐1,5‐diazepines resulted from cyclocondensation via the two keto groups. The tautomerism and isomerization

  全氟3,5-二氧杂酸酯与1,2-二氨基苯或2,3-二氨基萘的反应提供了两种类型的1 H-苯并-1,5-二氮杂卓衍生物，它们都带有全氟侧链。1,5-二氢-1 H-苯并-1,5-二氮杂-2-酮是通过中央酮基和酯基的环缩合反应形成的，而1 H-苯并-1,5-二氮杂是通过两者的环缩合反应形成的酮组。这些化合物的互变异构和异构化已通过1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱进行了研究。1,5-二氮杂s类化合物出现在CDCl 3中溶液是两种互变异构形式的混合物，即烯氨基亚胺I和二氨基二烯II。在DMSO溶液中，除了I和II外，在环外C = C键上通过（E / Z）异构化还形成了另外两种III和IV。
• Synthesis of pyrazoles with fluorinated side-chain by cyclization of fluoroalkylated triketides
  作者：Willi Desens、Marleen Winterberg、Stefan Büttner、Dirk Michalik、Ashot S. Saghyan、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.059

  日期：2013.4

  The cyclization of fluoroalkylated 3,5-dioxoesters with hydrazines, carried out in glacial acetic acid, afforded pyrazines with fluoroalkylated side-chain. The cyclization of 3,5-dioxoesters with hydroxylamine afforded hydroxylated fluoroalkylated dihydroisoxazoles. All reactions proceeded with good to very good regioselectivity.

  在冰醋酸中进行的将氟烷基化的3,5-二氧代酯与肼进行环化反应，得到具有氟烷基化的侧链的吡嗪。用羟胺将3，5-二氧代酯环化，得到羟基化的氟代烷基化的二氢异恶唑。所有反应都进行了很好的区域选择性。