[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-[1-(2-chloroacetyl)oxy-2-methylpropan-2-yl]-1,15-dihydroxy-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate | 263711-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-[1-(2-chloroacetyl)oxy-2-methylpropan-2-yl]-1,15-dihydroxy-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
• CAS: 263711-69-9
• 化学式: C₄₉H₇₁ClO₁₆
• 分子量: 951.546
• InChiKey: ORUIRZHCXORURH-PHJCPYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-[1-(2-chloroacetyl)oxy-2-methylpropan-2-yl]-1,15-dihydroxy-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,17R,21R,23S,26S)-21-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-1,11,17-trihydroxy-25-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2,12,12-tetramethyl-15,19-dioxo-6,14,20,27,28-pentaoxa-tricyclo[21.3.1.1^5,9]octacos-3-en-26-yl ester 、 [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-11-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4E,6S)-2-hydroxy-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-[1-(2-chloroacetyl)oxy-2-methylpropan-2-yl]-1,15-dihydroxy-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4

文献信息

• Bryostatin Analogues, Synthetic Methods and Uses
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Juni

  公开号：US20130123518A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.
• US8735609B2
  申请人：——

  公开号：US8735609B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• Synthesis and biological evaluation of bryostatin analogues: the role of the A-ring
  作者：Paul A Wender、Blaise Lippa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02195-4

  日期：2000.2

  of simplified bryostatin analogues are synthesized through an optimized esterification–macrotransacetalization strategy. This family incorporates both an ester linkage between C5 and C9 in addition to a C9 t-butyl substituent to mimic the bryostatin A-ring. Importantly, a free C7 alcohol is revealed late in the synthesis, allowing access to numerous C7 derivatized analogues.

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。