4-acetamidosalicylaldehyde | 60589-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidosalicylaldehyde
• 英文别名: acetic acid-(4-formyl-3-hydroxy-anilide)；Essigsaeure-(4-formyl-3-hydroxy-anilid)；4-Acetylamino-2-hydroxy-benzaldehyd；2-hydroxy-4-acetylaminobenzaldehyde；2-Hydroxy-4-acetylaminobenzaldehyd；4-Acetamidosalicylaldehyd；N-(4-formyl-3-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 60589-39-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: BHDPWJGTBSEZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  395.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidosalicylaldehyde 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-aminocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双反应荧光探针，用于生物H2S的高选择性和灵敏检测

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201600262
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-acetamidosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双反应荧光探针，用于生物H2S的高选择性和灵敏检测

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201600262

文献信息

• Process for preparing 2-hydroxybenzoic aldehydes
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04151201A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  There is disclosed a catalytic process for preparing, from phenols and formaldehyde 2-hydroxybenzoic aldehydes some of which are new in the art and, more particularly, a high-selectivity process for preparing the aldehydes by direct synthesis from phenols having at least a free ortho position and formaldehyde, in the presence of a catalyst consisting of anhydrous stannous and/or stannic chloride and of an aprotic binder.

  揭示了一种催化制备过程，用于从酚和甲醛制备2-羟基苯甲醛，其中一些在艺术领域中是新的，更具体地说，是一种高选择性的制备过程，通过在至少具有一个游离邻位的酚和甲醛的存在下，使用由无水亚锡和/或氯化亚锡以及无水结合剂组成的催化剂直接合成醛类。
• Synthesis and fluorescent properties of some heterobifunctional and rigidized 7-aminocoumarins
  作者：T. Besson、G. Coudert、G. Guillaumet

  DOI：10.1002/jhet.5570280608

  日期：1991.10

  Heterobifunctional fluorescent reagents of coumarin type are synthesized. They possess, in position 7, a rigidized or un-rigidized amino group and, in position 3 or 4, a carboxylic function. The fluorescence characteristics of these compounds are described and compared with the 7-amino-4-methylcoumarin. The influence of the relative freedom of rotation of the amino group or the position of the acid

  合成了香豆素类型的异双功能荧光试剂。它们在7位具有刚性或未刚性的氨基，在3或4位具有羧基。描述了这些化合物的荧光特性，并将其与7-氨基-4-甲基香豆素进行了比较。还研究了氨基的相对旋转自由度或酸官能团的位置对荧光性质的影响。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。
• IRE-1α inhibitors
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US09241942B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白质反应相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的药物。
• IRE-1A Inhibitors
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：EP2520561A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  Methods of treating disorders associated with unfolded protein response and methods of inhibiting IRE-1α activity are provided.

  提供了治疗与未折叠蛋白反应有关的疾病的方法和抑制 IRE-1α 活性的方法。