9,10-Dibenzoyl-phenanthren | 38458-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dibenzoyl-phenanthren
• 英文别名: 9,10-dibenzoylphenanthrene；9,10-phenanthrenediylbis(phenyl)methanone；9,10-Dibenzoylphenanthrene；(10-benzoylphenanthren-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 38458-30-9
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: HVHHXANMNAMPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317 °C
• 沸点：
  637.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dibenzoyl-phenanthren 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到1,4-diphenyl-dibenzo[f,h]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多米诺骨牌法合成 9,10-二苯甲酰基菲衍生物

  摘要：

  已经开发出一种钯催化的多米诺骨牌方法，用于合成具有挑战性的菲衍生物。该过程涉及从邻位卤化的脱氧安息香衍生物开始的一系列氧化自偶联、环化和氧化。观察到良好的组装效率和良好的官能团耐受性，产量从中等到优秀。根据实验结果和文献数据提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300550
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 9,10-Dibenzoyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene

  摘要：

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。

  DOI：

  10.1071/ch05172

文献信息

• Formation Mechanism of Triketo Cage Compounds from Reaction of Phencyclone with Benzoquinones: Cascade Reaction of Intermolecular [4+2]π and Intramolecular [2+2]π Cycloadditions
  作者：Koki Yamaguchi、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.c13-00240

  日期：——

  The [4+2]π cycloadduct (3aa) of phencyclone (1a) and benzoquinone (2a) readily transformed into the corresponding [2+2]π cycloadduct (4aa) during purification. The structure of the triketo cage compound was determined by single crystal X-ray analysis. The structure-reactivity relationships are discussed based on the PM6-calculated energy profiles for the whole photocycloaddition of the [4+2]π cycloadducts

  苯环酮（1a）和苯醌（2a）的[4 + 2]π环加合物（3aa）在纯化过程中很容易转化为相应的[2 + 2]π环加合物（4aa）。通过单晶X射线分析确定三酮笼化合物的结构。基于PM6计算的能量分布图讨论了某些环戊二烯酮和苯醌的[4 + 2]π环加合物的整个光环加成反应的结构-反应关系。
• Catalyst-free Diels–Alder reactions of vinylphosphonates with cyclopentadienones
  作者：Amel Benmeddah、Didier Villemin、Bachir Mostefa-Kara、Nathalie Bar、Remi Legay

  DOI：10.1139/cjc-2017-0267

  日期：2017.8

  The unprecedented thermal Diels–Alder reaction of the diethyl vinylphosphonate and diethyl styrylphosphonate with various cyclopentadienones is described. In these Diels–Alder reactions, catalysis was not required and the corresponding cycloadducts derivatives were obtained. The tetraethyl vinylidene-1,1-bis-phosphonate was found to be less reactive than monophosphonates with the same cyclopentadienones.

  描述了二乙基乙烯基膦酸酯和二乙基苯乙烯基膦酸酯与各种环戊二烯酮之间前所未有的热Diels-Alder反应。在这些Diels-Alder反应中，不需要催化剂，就可以得到相应的环加成产物衍生物。发现四乙基乙烯基-1,1-双膦酸酯与相同环戊二烯酮相比，反应性较低。
• Selective transformations of phenylated diynes to polycyclic compounds by the RhCl3- and PtCl4-Aliquat 336® ion pair catalysts
  作者：Waël Baidossi、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00394-8

  日期：1996.6

  The ion pairs generated from methyltricaprylammonium chloride and either RhCl3 or PtCl4 catalyze, under phase transfer conditions, selective cyclore-arrangements, as well as intra- and intermolecular addition processes by which discrete polycyclic compounds are formed. The nature of the products depends on the distances between the ethynyl functions and on the catalyst employed.

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。
• Willgerodt; Albert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 84, p. 390
  作者：Willgerodt、Albert

  DOI：——

  日期：——
• Dilthey; Henkels; Leonhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 97,125
  作者：Dilthey、Henkels、Leonhard

  DOI：——

  日期：——