4-fluoro-N,2-dihydroxybenzamide | 1643-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N,2-dihydroxybenzamide
• 英文别名: 4-Fluor-salicylhydroxamsaeure；4-fluorosalicylohydroxamic acid
• CAS: 1643-78-3
• 化学式: C₇H₆FNO₃
• 分子量: 171.128
• InChiKey: GRAOFHOPBBESHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C (decomp)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N,2-dihydroxybenzamide 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-[4-[2-(4-methoxylphenyl) pyrrolidin-1-yl]-methylphenoxyl] benzo[d]isoxazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-氨基苄氧基芳基酰胺类似物作为新型选择性κ阿片受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了氨基苄氧基芳基酰胺衍生物1a-i和2a-t作为新型选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂。将LY2456302的苯甲酰胺基部分改为N-羟基苯甲酰胺和苯并异恶唑-3（2H）-一，以研究其是否可以增加对KOR的结合亲和力或选择性。在放射性配体结合试验中评估了所有目标化合物的阿片受体结合亲和力。这些努力导致鉴定出对KOR具有高亲和力的化合物1c（κKi = 179.9 nM）。此外，与（±）LY2456302相比，KOR对MOR和DOR的选择性分别增加了近2倍和7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127236
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-fluoro-N,2-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ostaszyuski,A. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1960, vol. 8, p. 591 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzisoxazole and benzisothiazole herbicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05484763A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  There are provided substituted benzisoxazole and benzisothiazole compounds having the structural formula I ##STR1## Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the control of undesirable plant species.

  提供了具有结构式I的取代苯并异噁唑和苯并异噻唑化合物。进一步提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于控制不良植物物种。
• Chromatography-free, Mitsunobu-triggered heterocyclizations of salicylhydroxamic acids to 3-hydroxybenzisoxazoles
  作者：Daniel Van Eker、Jay Chauhan、William A. Murphy、Ivie L. Conlon、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.045

  日期：2016.11

  The Mitsunobu reaction has become one of the most powerful tools to alkylate acidic pronucleophiles. A significant caveat of Mitsunobu chemistry, however, is that the reaction mixture is often plagued with purification problems owing to the phosphine oxide and hydrazine dicarboxylate by-products. In addition to the development of more readily separable Mitsunobu reagents, the product’s physicochemical

  Mitsunobu反应已成为烷基化酸性原核亲核试剂的最强大工具之一。然而，Mitsunobu化学的一个重要警告是，由于氧化膦和二羧酸肼副产物，反应混合物经常受到纯化问题的困扰。除了开发更易于分离的Mitsunobu试剂外，还可以利用产品的物理化学性质来促进纯化。在这方面，我们介绍了通过水延异羟肟酸的Mitsunobu触发的杂环化反应快速有效地制备3-羟基苯并恶唑类化合物的方法，该方法可通过酸碱处理分离出来。如所期望的，一系列官能团与化学相容。
• Discovery of highly potent SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on benzoisothiazolone scaffold
  作者：Weixiong Chen、Bo Feng、Sheng Han、Peipei Wang、Wuhong Chen、Yi Zang、Jia Li、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128526

  日期：2022.2

  strategies such as small molecular compound development. In this work, a series of SARS-CoV-2 main protease (Mpro) inhibitors were designed and tested based on the active compound from high-throughput diverse compound library screens. The most efficacious compound (16b-3) displayed potent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with an IC50 value of 116 nM and selectivity against SARS-CoV-2 Mpro when compared to

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。
• Synthesis and Biological Evaluation of <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase Inhibitors
  作者：Dana Ferraris、Bridget Duvall、Yao-Sen Ko、Ajit G. Thomas、Camilo Rojas、Pavel Majer、Kenji Hashimoto、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm800200u

  日期：2008.6.1

  D-Amino acid oxidase (DAAO) catalyzes the oxidation of D-amino acids including D-serine, a full agonist at the glycine site of the NMDA receptor. A series of benzo[d]isoxazol-3-ol derivatives were synthesized and evaluated as DAAO inhibitors. Among them, 5-chlorobenzo[d]isoxazol-3-ol (CBIO) potently inhibited DAAO with an IC(50) in the submicromolar range. Oral administration of CBIO in conjunction with D-serine enhanced the plasma and brain levels of D-serine in rats compared to the oral administration Of D-serine alone.
• Ostaszynski,A. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1967, vol. 15, p. 239 - 247
  作者：Ostaszynski,A. et al.

  DOI：——

  日期：——