2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one | 1189559-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methyl-2-methylamino-thiazol-5-yl)-ethanone；2-Bromo-1-(4-methyl-2-methylamino-thiazol-5-yl)-ethanone；2-bromo-1-[4-methyl-2-(methylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 1189559-97-4
• 化学式: C₇H₉BrN₂OS
• 分子量: 249.131
• InChiKey: OZCCIEFTYCDFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到5-(4H-imidazo[1,2-d]tetrazol-5-yl)-N,4-dimethylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物新系列：合成、结构解析、抗菌活性、分子建模和MOE对接

  摘要：

  基于噻唑衍生物对不同类型疾病的广泛生物活性，我们对许多天然化合物的有效部分感兴趣，因此我们合成了一系列含有二、三和四噻唑部分的新化合物。此类衍生物的形成是通过 2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one 与杂环胺、邻氨基苯硫酚和缩氨基硫脲衍生物的反应进行的。除了构象研究外，还根据光谱结果讨论和证明了所有产品的结构和机制途径。我们合成后的目标是研究它们对各种细菌和真菌物种的抗菌活性。在进行此类调查之前，对选定的构象异构体进行了分子对接研究，作为代表性例子，针对三种病原体蛋白质。这个初步阶段可以支持生物应用。已经评估了这些化合物作为抗微生物剂的效力。结果表明，具有二和三噻唑环的衍生物显示出超过所用标准抗生素的高活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24091741
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-(甲基氨基)噻唑-5-基)乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物新系列：合成、结构解析、抗菌活性、分子建模和MOE对接

  摘要：

  基于噻唑衍生物对不同类型疾病的广泛生物活性，我们对许多天然化合物的有效部分感兴趣，因此我们合成了一系列含有二、三和四噻唑部分的新化合物。此类衍生物的形成是通过 2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one 与杂环胺、邻氨基苯硫酚和缩氨基硫脲衍生物的反应进行的。除了构象研究外，还根据光谱结果讨论和证明了所有产品的结构和机制途径。我们合成后的目标是研究它们对各种细菌和真菌物种的抗菌活性。在进行此类调查之前，对选定的构象异构体进行了分子对接研究，作为代表性例子，针对三种病原体蛋白质。这个初步阶段可以支持生物应用。已经评估了这些化合物作为抗微生物剂的效力。结果表明，具有二和三噻唑环的衍生物显示出超过所用标准抗生素的高活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24091741

文献信息

• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• PYRIMIDINES, TRIAZINES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Wang Shudong

  公开号：US20110092490A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts or solvates and physiologically hydrolysable, solubilising or immobilisable derivatives wherein: Ar is a 5-membered heteroaryl ring wherein X 1 and X 2 are one or two heteroatoms or Ar is a 6-membered aromatic ring, wherein heteroatoms are selected from S, O, N, Se; Z is NH, NHCO, NHSO 2 , N-alkyl, CH 2 NH, CH 2 N-alkyl, CH 2 , CH 2 CH 2 , CH═CH, CH 2 CONH, SO 2 , or SO; Y is N CR 3 ; R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently H, or a substituent; R 3 , when present, is selected from alkyl and a substituent, with the proviso that when Y is CR 3 , Ar is a 5-membered heterocycle comprising one or two N heteroatoms and Z is NH, then R3 is selected from C 3+ alkyl and a substituent; R 4 is selected from H, alkyl and R 13 as hereinbefore defined, with the proviso that when R 3 is absent, R 4 is selected from alkyl and a substituent; processes for the preparation thereof, intermediates and precursors therefore and the use thereof as a medicament, and therapeutic compositions comprising the compound.

  化合物式（I）及其药学上可接受的盐或溶剂化合物和生理水解、溶解或固定化衍生物，其中：Ar是一个5元杂环芳基环，其中X1和X2是一个或两个杂原子，或Ar是一个6元芳香环，其中杂原子选自S、O、N、Se；Z是NH、NHCO、NHSO2、N-烷基、CH2NH、CH2N-烷基、CH2、CH2CH2、CH═CH、CH2CONH、SO2或SO；Y是N CR3；R1、R2、R5、R6、R7、R8和R9各自独立地为H或取代基；R3在存在时，选自烷基和取代基，但当Y为CR3，Ar为一个包含一个或两个N杂原子的5元杂环，并且Z为NH时，R3选自C3+烷基和取代基；R4选自H、烷基和如上所述的R13，但当R3不存在时，R4选自烷基和取代基；其制备方法、中间体和前体以及作为药物的用途和包含该化合物的治疗组合物。
• [EN] PYRIMIDINES, TRIAZINES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES, TRIAZINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2009118567A3

  公开（公告）日：2010-03-11
• [EN] PYRIMIDINES, TRIAZINES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PYRIMIDINES, TRIAZINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2009118567A2

  公开（公告）日：2009-10-01

  A compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts or solvates and physiologically hydrolysable, solubilising or immobilisable derivatives wherein: Ar is a 5-membered heteroaryl ring wherein X1 and X2 are one or two heteroatoms or Ar is a 6-membered aromatic ring, wherein heteroatoms are selected from S, O, N, Se; Z is NH, NHCO, NHSO2, N-alkyl, CH2NH, CH2N-alkyl, CH2, CH2CH2, CH=CH, CH2CONH, SO2, or SO; Y is N or CR3; R1, R2, R5, R6, R7, R8 and R9 are each independently H, or a substituent; R3, when present, is selected from alkyl and a substituent, with the proviso that when Y is CR3, Ar is a 5- membered heterocycle comprising one or two N heteroatoms and Z is NH, then R3 is selected from C3+ alkyl and a substituent; R4 is selected from H, alkyl and R13 as hereinbefore defined, with the proviso that when R3 is absent, R4 is selected from alkyl and a substituent; processes for the preparation thereof, intermediates and precursors therefore and the use thereof as a medicament, and therapeutic compositions comprising the compound.
• [EN] THIAZOL DERIVATIVES AS PRO -MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRO-MÉTALLOPROTÉINASES DE MATRICE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012162468A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a thiazol derivative such as a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.