(4R,1'E)-(-)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 325479-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,1'E)-(-)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R,E)-4-(4-phenyl-2-oxazolidinon-3-yl)-3-buten-2-one；(4R)-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 325479-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MUPCCHZWFIMDMK-GUOLPTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,1'E)-(-)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,4R,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-phenyl-4-[(R)-4-phenyl-2-oxazolidinon-3-yl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (4R,1'E)-(-)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y

文献信息

• McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79
  作者：McAlonan、Murphy、Nieuwenhuyzen、Reynolds、Sarma、Stevenso、Thompson

  DOI：——

  日期：——