(4R,1'E)-(-)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 424833-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,1'E)-(-)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,1'E)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；N-(1,3-butadienyl)-(R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；N-(1,3-butadienyl)-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one；(4R)-3-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 424833-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FQAYNPFGYQICGC-KBNZMGLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基亚膦酰)-2-丙烯酸甲酯 、 (4R,1'E)-(-)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到3-[4'-(R)-(phenyl)-oxazolidin-2-one-1-yl]-4-dimethoxyphosphoryl-4-methoxycarbonyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  由 NMR 和 X 射线衍射分析指定的酰氨基-膦酰基环己烯衍生物的立体化学和构象

  摘要：

  通过 X 射线衍射分析确定了四种化合物的立体化学（绝对或相对），即：3(R)-[4'(R)-(苯基) oxazolidin-2-one-1-yl]-4(S )-二甲氧基磷酰基-4-甲氧基羰基-1-环己烯 (7), 3(R)-[4'-(R)-(苯基)-恶唑烷-2-硫酮-1-基]-4(S)二甲氧基磷酰基-4 -甲氧基羰基-1-环己烯 (8)、1-二甲氧基磷酰基-2-琥珀酰亚胺-3,4-环氧-环己烷-1-羧酸甲酯 (9) 和 3-琥珀酰亚胺-4-甲基羰基-5-二甲氧基磷酰基-1-环己烯 (10 ）。因此完全证实了从 NMR 分析推导出的环构象。

  DOI：

  10.1080/10426500490262522
• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'E)-(-)-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,1'E)-(-)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of a New and Highly Effective Chiral Auxiliary for Diels−Alder Reaction of 1-Aminodiene
  作者：Raphaël Robiette、Karima Cheboub-Benchaba、Daniel Peeters、Jaqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo0302049

  日期：2003.12.1

  investigation of the facial selectivity of optically active oxazolidin-2-one-substituted dienes has been realized. This analysis enabled the development of (R)-4-phenyloxazolidin-2-thione as a very effective chiral auxiliary for cycloaddition of 1-aminodiene.

  已经实现了对光学活性的恶唑烷丁-2-酮取代的二烯的面部选择性的理论研究。该分析使得能够开发（R）-4-苯基恶唑烷-2-硫酮作为用于1-氨基二烯的环加成的非常有效的手性助剂。
• [4+2] Cycloaddition of 1-aminodienes and 2-substituted vinylphosphonates: application to asymmetric synthesis of 3-amino-5-phosphono-1-cyclohexene derivatives
  作者：Raphaël Robiette、Nathalie Defacqz、Jimmy Stofferis、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00580-5

  日期：2003.6

  N-Butadienylsuccinimide (1), iso-propyl N-butadienyl-(S)-pyroglutamate (5) and N-butadienyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one (6) reacted with vinylphosphonates, vicinally-substituted (2) by electronwithdrawing groups (CO2Me, CN, COMe), to furnish [4+2] cycloadducts (3-4,7-10, and 11-14) in moderate to good yields (40-88%). The reactions were highly selective: regioselectivity of 95-100%, endoselectivity of 75-92% and facial selectivity of 80-95%. The major diastereoisomers were fully characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.