4-methyl-N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide | 1000979-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1000979-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: QEPLHIIYDWWWJD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-methyl-N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033

文献信息

• Asymmetric allylation of sulfonyl imines catalyzed by in situ generated Cu(<scp>ii</scp>) complexes of chiral amino alcohol based Schiff bases
  作者：Debashis Ghosh、Prasanta Kumar Bera、Manish Kumar、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4ra10929e

  日期：——

  We have developed a catalytic route for enantioselective synthesis of homoallyl amines through Cu(ii)-Schiff base catalyzed allylation of aryl N-sulfonylimines.

  我们已经开发出一种催化途径，通过Cu（II）-Schiff碱催化的芳基N-磺酰亚胺的烯丙基化反应，实现了手性选择性合成同烯丙基胺。
• Lewis Acid-Mediated Unprecedented Ring-Opening Rearrangement of 2-Aryl-<i>N</i>-tosylazetidines to Enantiopure (<i>E</i>)-Allylamines
  作者：Manas K. Ghorai、Amit Kumar、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/ol7023218

  日期：2007.12.1

  of 2-aryl-N-tosylazetidines in polar and coordinating solvents followed by an unprecedented rearrangement to substituted achiral and chiral (E)-allylamines (ee >99%) is reported. The methodology has been applied for the synthesis of gamma-unsaturated-beta-amino acids. A plausible mechanism for the rearrangement is also described.

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE B-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2631228A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention provides a new method capable of producing an optically active β-aminoaldehyde compound from an imine compound. The present invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3), which comprises a step of reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound.         R2-CH2CHO     (2) wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种能从亚胺化合物生产光学活性β-氨基甲醛化合物的新方法。 本发明涉及一种生产光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，该方法包括亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）在光学活性吡咯烷化合物存在下反应的步骤。 R2-CH2CHO (2) 其中各符号如说明书中所定义。
• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。