N-(3-chlorobenzyl)-5-indolecarbaldehyde | 1620139-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzyl)-5-indolecarbaldehyde
• 英文别名: 1-[(3-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde；1-[(3-chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1620139-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: VXLNAVSEAQGZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzyl)-5-indolecarbaldehyde 、 苦参碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 14-[N-(3-chlorobenzyl)-5-indolemethylenyl]matrine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.017
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-(3-chlorobenzyl)-5-indolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.017

文献信息

• Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Yanjun Sun、Hong Chen、Huiming Hua、Yongfeng Liu、Shi Zhang

  DOI：10.1007/s10600-014-0972-2

  日期：2014.7

  A series of novel podophyllotoxin derivatives was synthesized by coupling 4β-amino-4′-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin (3a) or 4β-amino-4-desoxypodophyllotoxin (3b) with N-substituted 5-formylindole (2a–h). Their structures were identied by spectroscopic techniques. These novel derivatives were evaluated for cytotoxicity in vitro against HepG2 and HeLa cell lines. Compared with etoposide, most of the compounds showed more potent cytotoxicities against two tumor cell lines. Judging from the IC50 values, compound 5n is a promising agent, which is about 15 and 5 times more toxic than etoposide against HepG2 and HeLa cell lines, respectively.

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。
• 苦参碱吡咯、吲哚衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN108047226B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种苦参碱衍生物，包括吡咯、吲哚类苦参碱衍生物，还公开了该衍生物的制备方法和在制药中的应用。