2-(4-chlorothiazol-2-yl)acetonitrile | 1433708-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorothiazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorothiazol-2-yl)acetonitrile；2-(4-chloro-1,3-thiazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1433708-74-7
• 化学式: C₅H₃ClN₂S
• 分子量: 158.611
• InChiKey: HCSJPMXLDVBNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorothiazol-2-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[[1-(4-chlorothiazol-2-yl)cyclopropyl]methyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PESTICIDES

  摘要：

  一种化合物的化学式（I），其中R1至R4分别为氢，R5为未取代的芳香6元杂环；R6为氢；R7为氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基；A1至A5独立选择自N和C-H；以及其作为杀虫剂的用途。

  公开号：

  WO2013064518A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-chlorothiazol-2-yl)-2-cyano-acetate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorothiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PESTICIDES

  摘要：

  一种化合物的化学式（I），其中R1至R4分别为氢，R5为未取代的芳香6元杂环；R6为氢；R7为氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基；A1至A5独立选择自N和C-H；以及其作为杀虫剂的用途。

  公开号：

  WO2013064518A1

文献信息

• PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20140287916A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A compound of formula (I), wherein R1 to R4 are, for example, each hydrogen, R5 is, for example, an unsubstituted aromatic 6-membered heterocycle; R6 is, for example, hydrogen; R7 is, for example, hydrogen, cyano, hydroxyl, formyl, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C2-C4-alkenyl, or C2-C4-alkynyl; and A1 to A5 are, independently selected, from, for example, N, and C—H; and its use as a pesticidal agent.

  化合物的式子为(I)，其中R1到R4可以是氢原子，R5可以是未取代的芳香族6元杂环，R6可以是氢原子，R7可以是氢原子、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烯基或C2-C4炔基。A1到A5可以是N或C-H，它可以用作杀虫剂。
• Discovery of a Novel Series of Potent SHP2 Allosteric Inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Alessandro Grillo、Luca Ferrante、Pietro Randazzo、Adolfo Prandi、Marilenia De Matteo、Costanza Iaccarino、Monica Bisbocci、Antonella Cellucci、Cristina Alli、Martina Nibbio、Vincenzo Pucci、Jérôme Amaudrut、Christian Montalbetti、Carlo Toniatti、Romano Di Fabio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00059

  日期：2023.5.11

  drug discovery program aimed at obtaining novel allosteric SHP2 inhibitors, a series of pyrazopyrazine derivatives bearing an original bicyclo[3.1.0]hexane basic moiety on the left-hand side region of the molecule were identified. We report herein the discovery process, the in vitro pharmacological profile, and the early developability features of compound 25, one of the most potent members of the

  含Src同源2的蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）是第一个报道的非受体致癌酪氨酸磷酸酶，连接多个信号转导级联并通过PD-1检查点受体发挥免疫抑制功能。作为旨在获得新型变构 SHP2 抑制剂的药物发现计划的一部分，鉴定了一系列在分子左侧区域带有原始双环[3.1.0]己烷碱性部分的吡唑吡嗪衍生物。我们在此报告了化合物25 （该系列中最有效的成员之一）的发现过程、体外药理学概况和早期可开发特征。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013064518A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A compound of formula (I), wherein R1 to R4 are, for example, each hydrogen, R5 is, for example, an unsubstituted aromatic 6-membered heterocycle; R6 is, for example,hydrogen; R7 is,for example, hydrogen, cyano, hydroxyl, formyl, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C2-C4- alkenyl, or C2-C4-alkynyl; and A1 to A5 are, independently selected, from, for example, N, and C-H; and its use as a pesticidal agent.

  一种化合物的化学式（I），其中R1至R4分别为氢，R5为未取代的芳香6元杂环；R6为氢；R7为氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基；A1至A5独立选择自N和C-H；以及其作为杀虫剂的用途。